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Enantioselective C-H Oxidation Guided by Rational Catalyst Design

Descrizione del progetto

Impiego dell’ossidazione enantioselettiva di C-H nella sintesi organica

I composti organici sono caratterizzati da legami multipli e diversificati tra carbonio (C) e idrogeno (H). Nel metabolismo, questi legami C-H possono essere convertiti in legami C-O funzionali in modo preciso dagli enzimi ossidativi, dando origine a metaboliti chirali di struttura e funzione diversificate. Il progetto ECHO-GRACADE, finanziato dall’UE, intende avvalersi della potenza dell’ossidazione enantioselettiva di C-H nella chimica sintetica, in assenza di enzimi reali. A tale scopo, gli scienziati impiegheranno i catalizzatori di manganese a piccole molecole che fungeranno da idrossilasi minimaliste. Il progetto concentrerà l’attenzione sulla progettazione di questi catalizzatori come strumenti nella sintesi chimica organica per reazioni paradigmatiche asimmetriche che implicano l’ossidazione di C-H.

Obiettivo

Chemo- and enantioselective oxidation of aliphatic C-H bonds is a cornerstone reaction in metabolism. The ubiquitous presence of multiple and diverse C-H bonds in organic molecules is used by oxidative enzymes to deliver functionality and chirality to metabolite precursors, rapidly creating product diversity. Despite its huge potential in organic synthesis, non-enzymatic enantioselective C-H oxidation of aliphatic sites remains inaccessible and has never been incorporated in synthesis. Harnessing the power of this reaction will open straightforward, yet currently inaccessible, paths in synthetic planning. However, realization of this goal requires conceptual breakthroughs in order to chemo-, regio- and stereo-selectively create a C-O bond from a non-activated alkyl C-H bond, even in the presence of a priori more reactive groups. In this project, chemo-, and site-selective asymmetric aliphatic oxidation is targeted by taking advantage of; a) stereoretentive enzyme-like metal-based C-H oxidations performed by small molecule manganese catalysts, devised as minimalistic hydroxylases, and b) polarity reversal exerted by fluorinated alcohol solvents in electron-rich functional groups, which enable chemoselective C-H hydroxylation of densely functionalized molecules. Desymmetrization via enantioselective C-H oxidation is devised as a powerful type of reaction that will create multiple chiral centers in a single step. Building on the rich chemical diversity and modular architecture of aminopyridine manganese complexes, rapid elaboration of libraries of catalysts is targeted. Rational manipulation of steric, electronic, directing effects and supramolecular substrate recognition factors guided by multiple parametrization analyses will be employed for directing evolution in catalyst design. This project will provide the catalysts and their use in paradigmatic reactions in order to establish enantioselective C-H oxidation as a reliable tool in organic synthesis.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

ERC-ADG - Advanced Grant

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) ERC-2019-ADG

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Istituzione ospitante

UNIVERSITAT DE GIRONA
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 2 499 387,50
Indirizzo
PLACA SANT DOMENEC 3
17004 GIRONA
Spagna

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Regione
Este Cataluña Girona
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

€ 2 499 387,50

Beneficiari (1)

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