Skip to main content
Przejdź do strony domowej Komisji Europejskiej (odnośnik otworzy się w nowym oknie)
polski pl
CORDIS - Wyniki badań wspieranych przez UE
CORDIS

Enantioselective C-H Oxidation Guided by Rational Catalyst Design

Opis projektu

Wykorzystanie enancjoselektywnego utleniania C-H w syntezie organicznej

Związki organiczne charakteryzują się licznymi i zróżnicowanymi wiązaniami pomiędzy węglem (C) a wodorem (H). Jeśli chodzi o metabolizm, takie wiązania C-H można przekształcić w funkcjonalne wiązania C-O w precyzyjny sposób, wykorzystując enzymy utleniające, uzyskując w ten sposób metabolity chiralne o zróżnicowanej strukturze i funkcji. Celem finansowanego ze środków UE projektu ECHO-GRACADE jest wykorzystanie mocy enancjoselektywnego utleniania C-H w chemii syntetycznej w przypadku braku prawdziwych enzymów. W tym celu naukowcy wykorzystają katalizatory manganowe w postaci małych cząstek, które posłużą za minimalistyczne hydroksylazy. Projekt koncentrować się będzie na zaprojektowaniu takich katalizatorów jako narzędzi w organicznej syntezie chemicznej na potrzeby paradygmatycznych reakcji asymetrycznych z utlenianiem C-H.

Cel

Chemo- and enantioselective oxidation of aliphatic C-H bonds is a cornerstone reaction in metabolism. The ubiquitous presence of multiple and diverse C-H bonds in organic molecules is used by oxidative enzymes to deliver functionality and chirality to metabolite precursors, rapidly creating product diversity. Despite its huge potential in organic synthesis, non-enzymatic enantioselective C-H oxidation of aliphatic sites remains inaccessible and has never been incorporated in synthesis. Harnessing the power of this reaction will open straightforward, yet currently inaccessible, paths in synthetic planning. However, realization of this goal requires conceptual breakthroughs in order to chemo-, regio- and stereo-selectively create a C-O bond from a non-activated alkyl C-H bond, even in the presence of a priori more reactive groups. In this project, chemo-, and site-selective asymmetric aliphatic oxidation is targeted by taking advantage of; a) stereoretentive enzyme-like metal-based C-H oxidations performed by small molecule manganese catalysts, devised as minimalistic hydroxylases, and b) polarity reversal exerted by fluorinated alcohol solvents in electron-rich functional groups, which enable chemoselective C-H hydroxylation of densely functionalized molecules. Desymmetrization via enantioselective C-H oxidation is devised as a powerful type of reaction that will create multiple chiral centers in a single step. Building on the rich chemical diversity and modular architecture of aminopyridine manganese complexes, rapid elaboration of libraries of catalysts is targeted. Rational manipulation of steric, electronic, directing effects and supramolecular substrate recognition factors guided by multiple parametrization analyses will be employed for directing evolution in catalyst design. This project will provide the catalysts and their use in paradigmatic reactions in order to establish enantioselective C-H oxidation as a reliable tool in organic synthesis.

Dziedzina nauki (EuroSciVoc)

Słowa kluczowe

Program(-y)

Temat(-y)

System finansowania

ERC-ADG - Advanced Grant

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego programu finansowania

Zaproszenie do składania wniosków

(odnośnik otworzy się w nowym oknie) ERC-2019-ADG

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego zaproszenia

Instytucja przyjmująca

UNIVERSITAT DE GIRONA
Wkład UE netto
€ 2 499 387,50
Koszt całkowity
€ 2 499 387,50

Beneficjenci (1)