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Exploring thioalkynes potential in gold catalysis with a divergent reactivity manifold

Descrizione del progetto

Preziosa come l’oro, anzi, anche meglio: una catalisi dell’oro potenziata

I chimici sintetici sono le menti che orchestrano l’enorme varietà di sostanze chimiche in grado di rendere possibili prodotti che vanno dall’ambito farmaceutico a quello fotovoltaico. La catalisi è un fattore determinante affinché reazioni efficaci e sostenibili producano sostanze chimiche di valore. L’oro è diventato un metallo ampiamente utilizzato nella catalisi, in particolare per la sua capacità di accedere a potenti specie chiamate carbeni. Questi atomi di carbonio altamente reattivi e instabili risultano essere intermedi chiave e si configurano come importanti elementi costitutivi per altre molecole. Controllare la formazione e la reattività di questi carbeni rimane una sfida significativa. Il progetto THIODIV, finanziato dall’UE, sta studiando il potenziale dello zolfo per controllare la catalisi dell’oro in modo che possa svolgere il suo lavoro in modo più efficiente, aprendo la porta alla sintesi semplificata di numerose molecole diverse.

Obiettivo

THIODIV brings together the complementary expertise of Dr Nagnath More (NM, expertise in oxidative reactions and arylation processes) with Dr Paul Davies (Host, expertise in gold catalysis and sulfur-based reaction development).
Gold catalysis attract significant international interest due to its ability to generate metal carbene character from alkynes delivering more sustainable synthesis. Current strategies to address the major challenge of site-selective carbene formation use terminal alkynes, or those with strongly electron-donating- or electron-withdrawing groups. Limitations derive from the gold carbenes environment and its impact on reactivity, or the incorporation of undesired directing groups. THIODIV will study the potential of sulfur-substitution to deliver complementary directing effects while introducing a desirable functional group into the resulting molecule. Preliminary studies show that sulfur can enable gold-catalysed reactivity, yet propose different directing-modes which lead to different regiocontrol. The overall aim of THIODIV is to examine the role of sulfur substitution on alkynes in gold catalysis and clarify its influence on reactivity, and hence allow wider application of sulfur-directing groups in gold catalysis and synthesis more widely.
A diversity-generating dynamic reaction manifold will be used to elucidate key control parameters by studying two approaches, an oxidative rearrangement, and an arylative rearrangement. Alongside insight into reaction control and directing effects, THIODIV will provide new and efficient access to motifs that are featured in numerous bioactive compounds and are highly desirable in industry and academia as synthetic intermediates. While addressing fundamental questions of reactivity and control, THIODIV will also equip NM with the skills to incorporate hit- and lead-like properties into structure-reactivity studies to deliver new molecular entities that are applicable in pharmaceutical discovery.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2019

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM
Contributo netto dell'UE
€ 224 933,76
Indirizzo
Edgbaston
B15 2TT Birmingham
Regno Unito
Regione
West Midlands (England) West Midlands Birmingham
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
€ 224 933,76