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From hydrocarbons to original chiral building blocks: new solutions for sustainable & asymmetric CH functionalization of alkanes

Descrizione del progetto

Percorsi sostenibili per la conversione di idrocarburi semplici nella costruzione chirale originale

La chimica verde concentra l’attenzione sulla progettazione di processi per la sintesi di molecole organiche di interesse riducendo al contempo la produzione di rifiuti e la domanda su risorse rare e scarsamente disponibili. Il progetto AlCHiMIE, finanziato dall’UE, lavorerà su approcci complementari per convertire gli idrocarburi (la materia prima più semplice) in alcani chirali ad alto valore aggiunto che potrebbero diventare elementi costitutivi originali per la medicina e l’agrochimica. Il primo approccio coinvolgerà la funzionalizzazione priva di metalli degli idrocarburi attraverso l’attivazione del legame C – H regioselettivo e stereoselettivo. Il secondo approccio riguarderà la valorizzazione degli alcani attraverso l’attivazione C (sp3) –H catalizzata da metalli abbondanti. Per raggiungere questo obiettivo e superare il problema critico della bassa reattività dei legami C (sp3) -H, saranno proposti sistemi catalitici originali che coinvolgono la progettazione di ligandi «intelligenti» o l’uso di partner di accoppiamento altamente attivati.

Obiettivo

Over the last decade, major environmental concerns, a growing worldwide population and an increasing energy demand, combined with the depletion of natural resources, have become crucial issues. Sustainable chemistry-ably to supply society with key chemical products in an eco-compatible manner-has therefore rapidly become an urgent challenge. The AlCHiMIE aims at providing new solutions towards this important defy by developing a set of complementary approaches to convert hydrocarbons, the simplest feedstock, into high value-added chiral alkanes-essential building blocks for medicinal chemistry. Two approaches are thus proposed. First, undirected, metal-free functionalization of hydrocarbons will be achieved by means of regio- and stereo-selective hypervalent bromine-enabled C-H functionalization. This unique reactivity will be attaint by discovering a largely uncharted, yet extremely appealing field of bromanes. The second approach concerns earth-abundant metal-catalyzed C(sp3)-H activation. To obviate the inherent difficulties of this field, namely the low reactivity of alkanes and arduous stereoinduction while using 3d metals, I will develop bifunctional ligands for Co- and Ni-catalyzed C-H activation. In addition to the role of metal coordination, these ligands featuring a second coordinating motif, will enhance the metallation event and will promote the substrates activation, thus unlocking the door towards previously inaccessible modes of reactivity. The combination of both strategies will allow unprecedented hydrocarbon valorization by means of undirected, hypervalent bromine-enabled first functionalization followed by exploiting the newly installed coordinating motif to promote directed, asymmetric Co- and Ni-catalyzed C-H activations. Finally, I will also endeavor in establishing new reactivities arising from the application of diversely substituted hypervalent bromines as coupling partners in enantioselective Co- and Ni-catalyzed C-H activations.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.

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Meccanismo di finanziamento

ERC-STG -

Istituzione ospitante

JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAT WURZBURG
Contributo netto dell'UE
€ 851 260,46
Indirizzo
SANDERRING 2
97070 Wuerzburg
Germania

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Regione
Bayern Unterfranken Würzburg, Kreisfreie Stadt
Tipo di attività
Istituti di istruzione secondaria o superiore
Collegamenti
Costo totale
€ 851 260,46

Beneficiari (1)