Activity-Based Profiling of Glycoprocessing Enzymes for Human Health and a Sustainable Society

Información del proyecto

CARBOCENTRE

Identificador del acuerdo de subvención: 951231

DOI

10.3030/951231

Fecha de la firma de la CE 18 Diciembre 2020

Fecha de inicio 1 Junio 2021

Fecha de finalización 31 Mayo 2027

Financiado con arreglo a

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coste total

€ 9 057 250,00

Aportación de la UE

€ 9 057 250,00

Coordinado por

UNIVERSITEIT LEIDEN
Netherlands

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Publicaciones

Peer reviewed articles (40)

Precision Activity‐Based α‐Amylase Probes for Dissection and Annotation of Linear and Branched‐Chain Starch‐Degrading Enzymes

Autores: Isabelle B. Pickles, Yurong Chen, Olga Moroz, Haley A. Brown, Casper de Boer, Zachary Armstrong, Nicholas G. S. McGregor, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Nicole M. Koropatkin, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 64, 2025, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202415219

Control of Substrate Conformation by Hydrogen Bonding in a Retaining β-Endoglycosidase

Autores: Alba Nin-Hill, Albert Ardevol, Xevi Biarnés, Antoni Planas, Carme Rovira
Publicado en: Chemistry—A European Journal, Edición 29, 2023, Página(s) e202302555, ISSN 1521-3765
Editor: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202302555

Reaction Mechanism of Glycoside Hydrolase Family 116 UtilizesPerpendicular Protonation

Autores: Salila Pengthaisong, Beatriz Piniello, Gideon J. Davies, Carme Rovira, and James R. Ketudat Cairns
Publicado en: ACS Catalysis, Edición 13, 9, 2023, Página(s) 5850–5863, ISSN 2155-5435
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c00620

Human O-GlcNAcase Uses a Preactivated Boat-skew Substrate Conformation for Catalysis. Evidence from X-ray Crystallography and QM/MM Metadynamics

Autores: Martín Calvelo, Alexandra Males, Matthew G. Alteen, Lianne I. Willems, David J. Vocadlo, Gideon J. Davies and Carme Rovira
Publicado en: ACS Catalysis, Edición 13, 20, 2023, Página(s) 13151-13845, ISSN 2155-5435
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c02378

Constrained Catalytic Itinerary of a Retaining 3,6‐Anhydro‐D‐Galactosidase, a Key Enzyme in Red Algal Cell Wall Degradation

Autores: Michael D. Wallace, Irene Cuxart, Thomas Roret, Laura Guée, Aleksandra W. Debowski, Mirjam Czjzek, Carme Rovira, Keith A. Stubbs, Elizabeth Ficko‐Blean
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, 2024, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202411171

Trans-cyclosulfamidate mannose-configured cyclitol allows isoform-dependent inhibition of GH47 α-d-mannosidases through a bump–hole strategy

Autores: Alexandra Males, Ken Kok, Alba Nin-Hill, Nicky de Koster, Sija van den Beukel, Thomas J. M. Beenakker, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée, Johannes M. F. G. Aerts, Herman S. Overkleeft, Carme Rovira, Gideon J. Davies, and Marta Artola
Publicado en: Chemical Science, Edición 14, 2023, Página(s) 13581–13586, ISSN 1478-6524
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05016e

An Orthogonally Protected Cyclitol for the Construction of Nigerose- and Dextran-Mimetic Cyclophellitols.

Autores: Tim P Ofman; Florian Küllmer; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft
Publicado en: Organic Letters, 23(24), 9516 - 9519, Edición 23 (24), 2021, Página(s) 9516-9519, ISSN 1523-7060
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03723

Design and Synthesis of Exocyclic Cyclitol Aziridines as Potential Mechanism-Based Glycosidase Inactivators

Autores: Tim P. Ofman, Prof. Dr. Gijsbert A. van der Marel, Prof. Dr. Jeroen D. C. Codée, Prof. Dr. Hermen S. Overkleeft
Publicado en: European Journal of Organic Chemistry, Edición 26,16, 2023, Página(s) e202300186, ISSN 1099-0690
Editor: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202300186

Bespoke Activity-Based Probes Reveal that the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Endoglycosidase, PslG, Is an Endo-β-glucanase

Autores: Gijs Ruijgrok, Wendy A. Offen, Isabelle B. Pickles, Deepa Raju, Thanasis Patsos, Casper de Boer, Tim Ofman, Joep Rompa, Daan van Oord, Eleanor J. Dodson, Alexander Beekers, Thijs Voskuilen, Michela Ferrari, Liang Wu, Antonius P. A. Janssen, Jeroen D. C. Codée, P. Lynne Howell, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 147, 2025, Página(s) 8578-8586, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c16806

Activity-based protein profiling reveals dynamic substrate-specific cellulase secretion by saprotrophic basidiomycetes

Autores: Nicholas G. S. McGregor; Casper de Boer; Mikhaaeel Santos; Mireille Haon; David Navarro; Sybrin Schroder; Jean-Guy Berrin; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies
Publicado en: Biotechnology for Biofuels and Bioproducts, Edición 15, 2022, ISSN 2731-3654
Editor: BioMed Central Ltd.
DOI: 10.1186/s13068-022-02107-z

Molecular basis for bacterial N-glycosylation by a soluble HMW1C-like N-glycosyltransferase

Autores: Beatriz Piniello; Javier Macías-León; Shun Miyazaki; Ana García-García; Ismael Compañón; Mattia Ghirardello; Víctor Taleb; Billy Veloz; Francisco Corzana; Atsushi Miyagawa; Carme Rovira; Ramon Hurtado-Guerrero
Publicado en: Nature Communications, Edición 14, 2023, Página(s) 5785, ISSN 2041-1723
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-41238-1

From Mechanism-Based Retaining Glycosidase Inhibitors to Activity-Based Glycosidase Profiling

Autores: Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. van der Marel, Carme Rovira, Jeroen D. C. Codée, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 146, 2024, Página(s) 24729-24741, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c08840

An Unusual His/Asp Dyad Operates Catalysis in Agar-Degrading Glycosidases

Autores: Mert Sagiroglugil, Alba Nin-Hill, Elizabeth Ficko-Blean, Carme Rovira
Publicado en: ACS Catalysis, Edición 14, 2024, Página(s) 16897-16904, ISSN 2155-5435
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.4c04139

Conformational Free Energy Landscape of β-Glucose in the Gas Phase and Aqueous Solution: Energetic, Structural, and Electronic Changes

Autores: Qinghua Liao, Mariana A. B. Morais, Carme Rovira, Alba Nin-Hill
Publicado en: ACS Omega, Edición 10, 2025, Página(s) 19903-19911, ISSN 2470-1343
Editor: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acsomega.5c01543

Computer Simulation to Rationalize “Rational” Engineering of Glycoside Hydrolases and Glycosyltransferases

Autores: Joan Coines, Irene Cuxart, David Teze, and Carme Rovira
Publicado en: The Journal of Physical Chemistry B, Edición 126 (4), 2022, Página(s) 802–812, ISSN 1520-6106
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c09536

Rational tuning of the reactivity of three-memberet heterocycle ring openings via SN2 reactions

Autores: T. Hansen, A. Nin-Hill, J. D. Codée, T. A. Hamlin, C. Rovira
Publicado en: Chemistry European Journal, Edición 28, 2022, ISSN 0947-6539
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202201649

Conformational and Electronic Variations in 1,2- and 1,5a-Cyclophellitols and their Impact on Retaining α-Glucosidase Inhibition

Autores: Tim P. Ofman, Jurriaan J. A. Heming, Alba Nin-Hill, Florian Küllmer, Elisha Moran, Megan Bennett, Roy Steneker, Anne-Mei Klein, Gijs Ruijgrok, Ken Kok, Zach W. B. Armstrong, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. Marel, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Publicado en: Chemistry—A European Journal, Edición 30, 2024, Página(s) e202400723, ISSN 1521-3765
Editor: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202400723

Unraveling the molecular mechanism of polysaccharide lyases for efficient alginate degradation

Autores: José Pablo Rivas-Fernández, Marlene Vuillemin, Bo Pilgaard, Leesa J. Klau, Folmer Fredslund, Charlotte Lund-Hanssen, Ditte H. Welner, Anne S. Meyer, J. Preben Morth, Flora Meilleur, Finn L. Aachmann, Carme Rovira, Casper Wilkens
Publicado en: Nature Communications, Edición 16, 2025, ISSN 2041-1723
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-025-56754-5

A Bioorthogonal Precision Tool for Human <i>N</i>-Acetylglucosaminyltransferase V

Autores: Yu Liu, Ganka Bineva-Todd, Richard W. Meek, Laura Mazo, Beatriz Piniello, Olga Moroz, Sean A. Burnap, Nadima Begum, André Ohara, Chloe Roustan, Sara Tomita, Svend Kjaer, Karen Polizzi, Weston B. Struwe, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Benjamin Schumann
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 146, 2024, Página(s) 26707-26718, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c05955

A multiplexing activity-based protein profiling platform for dissection of a native bacterial xyloglucan-degrading system

Autores: Nicholas McGregor ,Casper de Boer ,Quentin Foucart ,Thomas Beenakker ,Wendy Offen ,Jeroen Codee ,Lianne Willems ,Herman Overkleeft ,Gideon Davies
Publicado en: ACS Central Science, Edición 9, 12, 2023, Página(s) 2306–2314, ISSN 2374-7943
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscentsci.3c00831

Mechanism-based heparanase inhibitors reduce cancer metastasis in vivo

Autores: Casper de Boer; Zachary Armstrong; Vincent A. J. Lit; Uri Barash; Gijs Ruijgrok; Ilanit Boyango; Merle M. Weitzenberg; Sybrin P. Schröder; Alexi J. C. Sarris; Nico J. Meeuwenoord; Pedro Bule; Yasmine Kayal; Neta Ilan; Jeroen D. C. Codée; Israel Vlodavsky; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies; Liang Wu
Publicado en: Proceedings of the National Academy of Sciences, Edición 119, 31, 2022, Página(s) e2203167119, ISSN 1091-6490
Editor: National Academy of Sciences
DOI: 10.1073/pnas.2203167119

Selective labelling of GBA2 in cells with fluorescent β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl cyclitol aziridines

Autores: Qin Su, Max Louwerse, Rob F. Lammers, Elmer Maurits, Max Janssen, Rolf G. Boot, Valentina Borlandelli, Wendy A. Offen, Daniël Linzel, Sybrin P. Schröder, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts
Publicado en: Chemical Science, Edición 15, 2024, Página(s) 15212-15220, ISSN 2041-6520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc06146a

Formation of a Covalent Adduct in Retaining β‐Kdo Glycosyl‐Transferase WbbB via Substrate‐Mediated Proton Relay

Autores: Mert Sagiroglugil, Qinghua Liao, Antoni Planas, Carme Rovira
Publicado en: ChemCatChem, Edición 16, 2025, ISSN 1867-3880
Editor: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.202400769

<i>Epi</i>-Cyclophellitol Cyclosulfate, a Mechanism-Based Endoplasmic Reticulum α-Glucosidase II Inhibitor, Blocks Replication of SARS-CoV-2 and Other Coronaviruses

Autores: Melissa Thaler, Tim P. Ofman, Ken Kok, Jurriaan J. A. Heming, Elisha Moran, Isabelle Pickles, Anouk A. Leijs, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Richard J. B. H. N. van den Berg, Gijs Ruijgrok, Zachary Armstrong, Clarisse Salgado-Benvindo, Dennis K. Ninaber, Eric J. Snijder, Constant A. A. van Boeckel, Marta Artola, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Martijn J. van Hemert
Publicado en: ACS Central Science, Edición 10, 2024, Página(s) 1594-1608, ISSN 2374-7943
Editor: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acscentsci.4c00506

Enzymatic Hydrolysis of Human Milk Oligosaccharides. The Molecular Mechanism of Bifidobacterium Bifidum Lacto-N-biosidase

Autores: Irene Cuxart, Joan Coines, Oriol Esquivias, Magda Faijes, Antoni Planas, Xevi Biarnés, and Carme Rovira
Publicado en: ACS Catalysis, Edición 12,8, 2022, Página(s) 4737-4743
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c00309

Synthesis of broad-specificity activity-based probes for exo-beta-mannosidases

Autores: Nicholas G. S. McGregor; Chi-Lin Kuo; Thomas J. M. Beenakker; Chun-Sing Wong; Wendy A. Offen; Zachary Armstrong; Bogdan I. Florea; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Gideon J. Davies
Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry, Edición 20, 2022, Página(s) 877-886, ISSN 1477-0520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1ob02287c

<i>Parascedosporium putredinis</i> NO1 tailors its secretome for different lignocellulosic substrates

Autores: Conor J. R. Scott, Nicholas G. S. McGregor, Daniel R. Leadbeater, Nicola C. Oates, Janina Hoßbach, Amira Abood, Alexander Setchfield, Adam Dowle, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies, Neil C. Bruce
Publicado en: Microbiology Spectrum, Edición 12, 2024, ISSN 2165-0497
Editor: American Society for Microbiology
DOI: 10.1128/spectrum.03943-23

Molecular Basis for Inhibition of Heparanases and β‑Glucuronidasesby Siastatin B

Autores: Yurong Chen, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Liang Wu, Elisha Moran, Foteini Skoulikopoulou, Vera van Riet, Hermen S. Overkleeft, Gideon J. Davies and Zachary Armstrong
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 146, 1, 2024, Página(s) 125-133, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.3c04162

Combinatorial assembly and design of enzymes

Autores: R. Lipsh-Sokolik, O. Khersonsky, S. P. Schröder, C. de Boer, S.-Y. Hoch, G. J. Davies, H. S. Overkleeft and S. J. Fleishman
Publicado en: Science, Edición 379, 6628, 2023, Página(s) 195-201, ISSN 1095-9203
Editor: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.ade9434

The development of a broad-spectrum retaining β-exo-galactosidase activity-based probe

Autores: Kuo, C.L.; Su, Q.; Nieuwendijk, A.M.C.H. van den; Beenakker, T.J.M.; Offen, W.A.; Willems, L.I.; Boot, R.G.; Sarris, A.J.C.; Rosa Alcalde Marques, A.R.A.; Codée, J.D.C.; Marel, G.A. van der; Florea, B.I.; Davies, G.J.; Overkleeft, H.S.; Aerts, J.M.F.G.
Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry, Edición 21, 2023, Página(s) 7813-7820, ISSN 1477-0520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3ob01261a

Xylose-Configured Cyclophellitols as Selective Inhibitors for Glucocerebrosidase

Autores: Qin Su; Sybrin P. Schröder; Lindsey T. Lelieveld; Maria J. Ferraz; Marri Verhoek; Rolf G. Boot; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola; Chi-Lin Kuo
Publicado en: Chembiochem, Edición 22 (21), 2021, Página(s) 3090-3098, ISSN 1439-4227
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/cbic.202100396

Evolution of Phosphorylase Activity in an Ancestral Glycosyltransferase

Autores: Jorick Franceus, José Pablo Rivas-Fernández, Jolien Lormans, Carme Rovira and Tom Desmet
Publicado en: ACS Catalysis, Edición 14, 5, 2024, Página(s) 3103−3114, ISSN 2155-5435
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c05819

β-l- Arabino furano-cyclitol Aziridines Are Covalent Broad-Spectrum Inhibitors and Activity-Based Probes for Retaining β-l-Arabinofuranosidases

Autores: Borlandelli V, Offen W, Moroz O, Nin-Hill A, McGregor N, Binkhorst L, Ishiwata A, Armstrong Z, Artola M, Rovira C, Davies GJ, Overkleeft HS.
Publicado en: ACS Chemical Biology, Edición 18 (12), 2023, Página(s) 2564–2573, ISSN 1554-8937
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acschembio.3c00558

Synthesis and Biological Evaluation of Deoxycyclophellitols as Human Retaining β‐Glucosidase Inhibitors

Autores: Yevhenii Radchenko, Qin Su, Sybrin S. Schröder, Luke van Gijlswijk, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Publicado en: Chemistry – A European Journal, Edición 30, 2024, ISSN 0947-6539
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202402988

Fluorescence polarisation activity-based protein profiling for the identification of deoxynojirimycin-type inhibitors selective for lysosomal retaining alpha- and beta-glucosidases

Autores: Daniël van der Gracht; Rhianna J. Rowland; Véronique Roig-Zamboni; Maria J. Ferraz; Max Louwerse; Paul P. Geurink; Johannes M. F. G. Aerts; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Marta Artola
Publicado en: Chemical Science, Edición 14, 2023, Página(s) 9136–9144, ISSN 2041-6539
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc01021j

In silico modelling of the function of disease-related CAZymes

Autores: Alba Nin-Hill, Beatriz Piniello, Carme Rovira
Publicado en: Essays in Biochemistry, Edición 67 (3), 2023, Página(s) 355–372, ISSN 0071-1365
Editor: Portland Press, Ltd.
DOI: 10.1042/ebc20220218

Detection of Sulfoquinovosidase Activity in Cell Lysates Using Activity‐Based Probes

Autores: Zirui Li, Isabelle B. Pickles, Mahima Sharma, Benjamin Melling, Luise Pallasdies, Jeroen D. C. Codée, Spencer J. Williams, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 63, 2024, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202401358

1,6-epi-Cyclophellitol cyclosulfamidate is a bona fide lysosomal α-glucosidase stabilizer for the treatment of Pompe disease

Autores: Ken Kok; Chi-Lin Kuo; Rebecca E. Katzy; Lindsey T. Lelieveld; Liang Wu; Véronique Roig-Zamboni; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 144, 2022, Página(s) 14819-14827, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c05666

4-O-Substituted Glucuronic Cyclophellitols are Selective Mechanism-Based Heparanase Inhibitors

Autores: V. Borlandelli, Z. Armstrong, A. Nin-Hill, J. Codée, Ll. Raich, M. Artola, C. Rovira, G. Davies, H. S. Overkleeft
Publicado en: ChemMedChem, 2022, ISSN 1860-7179
Editor: Wiley - V C H Verlag GmbbH & Co.
DOI: 10.1002/cmdc.202200580

Glycosidase mechanisms: Sugar conformations and reactivity in endo- and exo-acting enzymes

Autores: Mariana Abrahão Bueno Morais, Alba Nin-Hill, Carme Rovira
Publicado en: Current Opinion in Chemical Biology, Edición 74, 2023, Página(s) 102282, ISSN 1879-0402
Editor: Elsevier B.V.
DOI: 10.1016/j.cbpa.2023.102282

Derechos de propiedad intelectual

Patent (2)

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Número de solicitud/publicación: 20 23050231
Fecha: 2023-04-28
Solicitante(s): UNIVERSITY OF YORK

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Número de solicitud/publicación: 20 23050231
Fecha: 2023-04-28
Solicitante(s): UNIVERSITEIT LEIDEN