Activity-Based Profiling of Glycoprocessing Enzymes for Human Health and a Sustainable Society

Projektinformationen

CARBOCENTRE

ID Finanzhilfevereinbarung: 951231

DOI

10.3030/951231

EK-Unterschriftsdatum 18 Dezember 2020

Startdatum 1 Juni 2021

Enddatum 31 Mai 2027

Finanziert unter

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Gesamtkosten

€ 9 057 250,00

EU-Beitrag

€ 9 057 250,00

Koordiniert durch

UNIVERSITEIT LEIDEN
Netherlands

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Veröffentlichungen

Peer reviewed articles (40)

Precision Activity‐Based α‐Amylase Probes for Dissection and Annotation of Linear and Branched‐Chain Starch‐Degrading Enzymes

Autoren: Isabelle B. Pickles, Yurong Chen, Olga Moroz, Haley A. Brown, Casper de Boer, Zachary Armstrong, Nicholas G. S. McGregor, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Nicole M. Koropatkin, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 64, 2025, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202415219

Control of Substrate Conformation by Hydrogen Bonding in a Retaining β-Endoglycosidase

Autoren: Alba Nin-Hill, Albert Ardevol, Xevi Biarnés, Antoni Planas, Carme Rovira
Veröffentlicht in: Chemistry—A European Journal, Ausgabe 29, 2023, Seite(n) e202302555, ISSN 1521-3765
Herausgeber: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202302555

Reaction Mechanism of Glycoside Hydrolase Family 116 UtilizesPerpendicular Protonation

Autoren: Salila Pengthaisong, Beatriz Piniello, Gideon J. Davies, Carme Rovira, and James R. Ketudat Cairns
Veröffentlicht in: ACS Catalysis, Ausgabe 13, 9, 2023, Seite(n) 5850–5863, ISSN 2155-5435
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c00620

Human O-GlcNAcase Uses a Preactivated Boat-skew Substrate Conformation for Catalysis. Evidence from X-ray Crystallography and QM/MM Metadynamics

Autoren: Martín Calvelo, Alexandra Males, Matthew G. Alteen, Lianne I. Willems, David J. Vocadlo, Gideon J. Davies and Carme Rovira
Veröffentlicht in: ACS Catalysis, Ausgabe 13, 20, 2023, Seite(n) 13151-13845, ISSN 2155-5435
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c02378

Constrained Catalytic Itinerary of a Retaining 3,6‐Anhydro‐D‐Galactosidase, a Key Enzyme in Red Algal Cell Wall Degradation

Autoren: Michael D. Wallace, Irene Cuxart, Thomas Roret, Laura Guée, Aleksandra W. Debowski, Mirjam Czjzek, Carme Rovira, Keith A. Stubbs, Elizabeth Ficko‐Blean
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, 2024, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202411171

Trans-cyclosulfamidate mannose-configured cyclitol allows isoform-dependent inhibition of GH47 α-d-mannosidases through a bump–hole strategy

Autoren: Alexandra Males, Ken Kok, Alba Nin-Hill, Nicky de Koster, Sija van den Beukel, Thomas J. M. Beenakker, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée, Johannes M. F. G. Aerts, Herman S. Overkleeft, Carme Rovira, Gideon J. Davies, and Marta Artola
Veröffentlicht in: Chemical Science, Ausgabe 14, 2023, Seite(n) 13581–13586, ISSN 1478-6524
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05016e

An Orthogonally Protected Cyclitol for the Construction of Nigerose- and Dextran-Mimetic Cyclophellitols.

Autoren: Tim P Ofman; Florian Küllmer; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft
Veröffentlicht in: Organic Letters, 23(24), 9516 - 9519, Ausgabe 23 (24), 2021, Seite(n) 9516-9519, ISSN 1523-7060
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03723

Design and Synthesis of Exocyclic Cyclitol Aziridines as Potential Mechanism-Based Glycosidase Inactivators

Autoren: Tim P. Ofman, Prof. Dr. Gijsbert A. van der Marel, Prof. Dr. Jeroen D. C. Codée, Prof. Dr. Hermen S. Overkleeft
Veröffentlicht in: European Journal of Organic Chemistry, Ausgabe 26,16, 2023, Seite(n) e202300186, ISSN 1099-0690
Herausgeber: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202300186

Bespoke Activity-Based Probes Reveal that the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Endoglycosidase, PslG, Is an Endo-β-glucanase

Autoren: Gijs Ruijgrok, Wendy A. Offen, Isabelle B. Pickles, Deepa Raju, Thanasis Patsos, Casper de Boer, Tim Ofman, Joep Rompa, Daan van Oord, Eleanor J. Dodson, Alexander Beekers, Thijs Voskuilen, Michela Ferrari, Liang Wu, Antonius P. A. Janssen, Jeroen D. C. Codée, P. Lynne Howell, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 147, 2025, Seite(n) 8578-8586, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c16806

Activity-based protein profiling reveals dynamic substrate-specific cellulase secretion by saprotrophic basidiomycetes

Autoren: Nicholas G. S. McGregor; Casper de Boer; Mikhaaeel Santos; Mireille Haon; David Navarro; Sybrin Schroder; Jean-Guy Berrin; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies
Veröffentlicht in: Biotechnology for Biofuels and Bioproducts, Ausgabe 15, 2022, ISSN 2731-3654
Herausgeber: BioMed Central Ltd.
DOI: 10.1186/s13068-022-02107-z

Molecular basis for bacterial N-glycosylation by a soluble HMW1C-like N-glycosyltransferase

Autoren: Beatriz Piniello; Javier Macías-León; Shun Miyazaki; Ana García-García; Ismael Compañón; Mattia Ghirardello; Víctor Taleb; Billy Veloz; Francisco Corzana; Atsushi Miyagawa; Carme Rovira; Ramon Hurtado-Guerrero
Veröffentlicht in: Nature Communications, Ausgabe 14, 2023, Seite(n) 5785, ISSN 2041-1723
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-41238-1

From Mechanism-Based Retaining Glycosidase Inhibitors to Activity-Based Glycosidase Profiling

Autoren: Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. van der Marel, Carme Rovira, Jeroen D. C. Codée, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 146, 2024, Seite(n) 24729-24741, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c08840

An Unusual His/Asp Dyad Operates Catalysis in Agar-Degrading Glycosidases

Autoren: Mert Sagiroglugil, Alba Nin-Hill, Elizabeth Ficko-Blean, Carme Rovira
Veröffentlicht in: ACS Catalysis, Ausgabe 14, 2024, Seite(n) 16897-16904, ISSN 2155-5435
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.4c04139

Conformational Free Energy Landscape of β-Glucose in the Gas Phase and Aqueous Solution: Energetic, Structural, and Electronic Changes

Autoren: Qinghua Liao, Mariana A. B. Morais, Carme Rovira, Alba Nin-Hill
Veröffentlicht in: ACS Omega, Ausgabe 10, 2025, Seite(n) 19903-19911, ISSN 2470-1343
Herausgeber: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acsomega.5c01543

Computer Simulation to Rationalize “Rational” Engineering of Glycoside Hydrolases and Glycosyltransferases

Autoren: Joan Coines, Irene Cuxart, David Teze, and Carme Rovira
Veröffentlicht in: The Journal of Physical Chemistry B, Ausgabe 126 (4), 2022, Seite(n) 802–812, ISSN 1520-6106
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c09536

Rational tuning of the reactivity of three-memberet heterocycle ring openings via SN2 reactions

Autoren: T. Hansen, A. Nin-Hill, J. D. Codée, T. A. Hamlin, C. Rovira
Veröffentlicht in: Chemistry European Journal, Ausgabe 28, 2022, ISSN 0947-6539
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202201649

Conformational and Electronic Variations in 1,2- and 1,5a-Cyclophellitols and their Impact on Retaining α-Glucosidase Inhibition

Autoren: Tim P. Ofman, Jurriaan J. A. Heming, Alba Nin-Hill, Florian Küllmer, Elisha Moran, Megan Bennett, Roy Steneker, Anne-Mei Klein, Gijs Ruijgrok, Ken Kok, Zach W. B. Armstrong, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. Marel, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Veröffentlicht in: Chemistry—A European Journal, Ausgabe 30, 2024, Seite(n) e202400723, ISSN 1521-3765
Herausgeber: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202400723

Unraveling the molecular mechanism of polysaccharide lyases for efficient alginate degradation

Autoren: José Pablo Rivas-Fernández, Marlene Vuillemin, Bo Pilgaard, Leesa J. Klau, Folmer Fredslund, Charlotte Lund-Hanssen, Ditte H. Welner, Anne S. Meyer, J. Preben Morth, Flora Meilleur, Finn L. Aachmann, Carme Rovira, Casper Wilkens
Veröffentlicht in: Nature Communications, Ausgabe 16, 2025, ISSN 2041-1723
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-025-56754-5

A Bioorthogonal Precision Tool for Human <i>N</i>-Acetylglucosaminyltransferase V

Autoren: Yu Liu, Ganka Bineva-Todd, Richard W. Meek, Laura Mazo, Beatriz Piniello, Olga Moroz, Sean A. Burnap, Nadima Begum, André Ohara, Chloe Roustan, Sara Tomita, Svend Kjaer, Karen Polizzi, Weston B. Struwe, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Benjamin Schumann
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 146, 2024, Seite(n) 26707-26718, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c05955

A multiplexing activity-based protein profiling platform for dissection of a native bacterial xyloglucan-degrading system

Autoren: Nicholas McGregor ,Casper de Boer ,Quentin Foucart ,Thomas Beenakker ,Wendy Offen ,Jeroen Codee ,Lianne Willems ,Herman Overkleeft ,Gideon Davies
Veröffentlicht in: ACS Central Science, Ausgabe 9, 12, 2023, Seite(n) 2306–2314, ISSN 2374-7943
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscentsci.3c00831

Mechanism-based heparanase inhibitors reduce cancer metastasis in vivo

Autoren: Casper de Boer; Zachary Armstrong; Vincent A. J. Lit; Uri Barash; Gijs Ruijgrok; Ilanit Boyango; Merle M. Weitzenberg; Sybrin P. Schröder; Alexi J. C. Sarris; Nico J. Meeuwenoord; Pedro Bule; Yasmine Kayal; Neta Ilan; Jeroen D. C. Codée; Israel Vlodavsky; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies; Liang Wu
Veröffentlicht in: Proceedings of the National Academy of Sciences, Ausgabe 119, 31, 2022, Seite(n) e2203167119, ISSN 1091-6490
Herausgeber: National Academy of Sciences
DOI: 10.1073/pnas.2203167119

Selective labelling of GBA2 in cells with fluorescent β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl cyclitol aziridines

Autoren: Qin Su, Max Louwerse, Rob F. Lammers, Elmer Maurits, Max Janssen, Rolf G. Boot, Valentina Borlandelli, Wendy A. Offen, Daniël Linzel, Sybrin P. Schröder, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts
Veröffentlicht in: Chemical Science, Ausgabe 15, 2024, Seite(n) 15212-15220, ISSN 2041-6520
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc06146a

Formation of a Covalent Adduct in Retaining β‐Kdo Glycosyl‐Transferase WbbB via Substrate‐Mediated Proton Relay

Autoren: Mert Sagiroglugil, Qinghua Liao, Antoni Planas, Carme Rovira
Veröffentlicht in: ChemCatChem, Ausgabe 16, 2025, ISSN 1867-3880
Herausgeber: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.202400769

<i>Epi</i>-Cyclophellitol Cyclosulfate, a Mechanism-Based Endoplasmic Reticulum α-Glucosidase II Inhibitor, Blocks Replication of SARS-CoV-2 and Other Coronaviruses

Autoren: Melissa Thaler, Tim P. Ofman, Ken Kok, Jurriaan J. A. Heming, Elisha Moran, Isabelle Pickles, Anouk A. Leijs, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Richard J. B. H. N. van den Berg, Gijs Ruijgrok, Zachary Armstrong, Clarisse Salgado-Benvindo, Dennis K. Ninaber, Eric J. Snijder, Constant A. A. van Boeckel, Marta Artola, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Martijn J. van Hemert
Veröffentlicht in: ACS Central Science, Ausgabe 10, 2024, Seite(n) 1594-1608, ISSN 2374-7943
Herausgeber: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acscentsci.4c00506

Enzymatic Hydrolysis of Human Milk Oligosaccharides. The Molecular Mechanism of Bifidobacterium Bifidum Lacto-N-biosidase

Autoren: Irene Cuxart, Joan Coines, Oriol Esquivias, Magda Faijes, Antoni Planas, Xevi Biarnés, and Carme Rovira
Veröffentlicht in: ACS Catalysis, Ausgabe 12,8, 2022, Seite(n) 4737-4743
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c00309

Synthesis of broad-specificity activity-based probes for exo-beta-mannosidases

Autoren: Nicholas G. S. McGregor; Chi-Lin Kuo; Thomas J. M. Beenakker; Chun-Sing Wong; Wendy A. Offen; Zachary Armstrong; Bogdan I. Florea; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Gideon J. Davies
Veröffentlicht in: Organic & Biomolecular Chemistry, Ausgabe 20, 2022, Seite(n) 877-886, ISSN 1477-0520
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1ob02287c

<i>Parascedosporium putredinis</i> NO1 tailors its secretome for different lignocellulosic substrates

Autoren: Conor J. R. Scott, Nicholas G. S. McGregor, Daniel R. Leadbeater, Nicola C. Oates, Janina Hoßbach, Amira Abood, Alexander Setchfield, Adam Dowle, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies, Neil C. Bruce
Veröffentlicht in: Microbiology Spectrum, Ausgabe 12, 2024, ISSN 2165-0497
Herausgeber: American Society for Microbiology
DOI: 10.1128/spectrum.03943-23

Molecular Basis for Inhibition of Heparanases and β‑Glucuronidasesby Siastatin B

Autoren: Yurong Chen, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Liang Wu, Elisha Moran, Foteini Skoulikopoulou, Vera van Riet, Hermen S. Overkleeft, Gideon J. Davies and Zachary Armstrong
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 146, 1, 2024, Seite(n) 125-133, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.3c04162

Combinatorial assembly and design of enzymes

Autoren: R. Lipsh-Sokolik, O. Khersonsky, S. P. Schröder, C. de Boer, S.-Y. Hoch, G. J. Davies, H. S. Overkleeft and S. J. Fleishman
Veröffentlicht in: Science, Ausgabe 379, 6628, 2023, Seite(n) 195-201, ISSN 1095-9203
Herausgeber: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.ade9434

The development of a broad-spectrum retaining β-exo-galactosidase activity-based probe

Autoren: Kuo, C.L.; Su, Q.; Nieuwendijk, A.M.C.H. van den; Beenakker, T.J.M.; Offen, W.A.; Willems, L.I.; Boot, R.G.; Sarris, A.J.C.; Rosa Alcalde Marques, A.R.A.; Codée, J.D.C.; Marel, G.A. van der; Florea, B.I.; Davies, G.J.; Overkleeft, H.S.; Aerts, J.M.F.G.
Veröffentlicht in: Organic & Biomolecular Chemistry, Ausgabe 21, 2023, Seite(n) 7813-7820, ISSN 1477-0520
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3ob01261a

Xylose-Configured Cyclophellitols as Selective Inhibitors for Glucocerebrosidase

Autoren: Qin Su; Sybrin P. Schröder; Lindsey T. Lelieveld; Maria J. Ferraz; Marri Verhoek; Rolf G. Boot; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola; Chi-Lin Kuo
Veröffentlicht in: Chembiochem, Ausgabe 22 (21), 2021, Seite(n) 3090-3098, ISSN 1439-4227
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/cbic.202100396

Evolution of Phosphorylase Activity in an Ancestral Glycosyltransferase

Autoren: Jorick Franceus, José Pablo Rivas-Fernández, Jolien Lormans, Carme Rovira and Tom Desmet
Veröffentlicht in: ACS Catalysis, Ausgabe 14, 5, 2024, Seite(n) 3103−3114, ISSN 2155-5435
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c05819

β-l- Arabino furano-cyclitol Aziridines Are Covalent Broad-Spectrum Inhibitors and Activity-Based Probes for Retaining β-l-Arabinofuranosidases

Autoren: Borlandelli V, Offen W, Moroz O, Nin-Hill A, McGregor N, Binkhorst L, Ishiwata A, Armstrong Z, Artola M, Rovira C, Davies GJ, Overkleeft HS.
Veröffentlicht in: ACS Chemical Biology, Ausgabe 18 (12), 2023, Seite(n) 2564–2573, ISSN 1554-8937
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acschembio.3c00558

Synthesis and Biological Evaluation of Deoxycyclophellitols as Human Retaining β‐Glucosidase Inhibitors

Autoren: Yevhenii Radchenko, Qin Su, Sybrin S. Schröder, Luke van Gijlswijk, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Veröffentlicht in: Chemistry – A European Journal, Ausgabe 30, 2024, ISSN 0947-6539
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202402988

Fluorescence polarisation activity-based protein profiling for the identification of deoxynojirimycin-type inhibitors selective for lysosomal retaining alpha- and beta-glucosidases

Autoren: Daniël van der Gracht; Rhianna J. Rowland; Véronique Roig-Zamboni; Maria J. Ferraz; Max Louwerse; Paul P. Geurink; Johannes M. F. G. Aerts; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Marta Artola
Veröffentlicht in: Chemical Science, Ausgabe 14, 2023, Seite(n) 9136–9144, ISSN 2041-6539
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc01021j

In silico modelling of the function of disease-related CAZymes

Autoren: Alba Nin-Hill, Beatriz Piniello, Carme Rovira
Veröffentlicht in: Essays in Biochemistry, Ausgabe 67 (3), 2023, Seite(n) 355–372, ISSN 0071-1365
Herausgeber: Portland Press, Ltd.
DOI: 10.1042/ebc20220218

Detection of Sulfoquinovosidase Activity in Cell Lysates Using Activity‐Based Probes

Autoren: Zirui Li, Isabelle B. Pickles, Mahima Sharma, Benjamin Melling, Luise Pallasdies, Jeroen D. C. Codée, Spencer J. Williams, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 63, 2024, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202401358

1,6-epi-Cyclophellitol cyclosulfamidate is a bona fide lysosomal α-glucosidase stabilizer for the treatment of Pompe disease

Autoren: Ken Kok; Chi-Lin Kuo; Rebecca E. Katzy; Lindsey T. Lelieveld; Liang Wu; Véronique Roig-Zamboni; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 144, 2022, Seite(n) 14819-14827, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c05666

4-O-Substituted Glucuronic Cyclophellitols are Selective Mechanism-Based Heparanase Inhibitors

Autoren: V. Borlandelli, Z. Armstrong, A. Nin-Hill, J. Codée, Ll. Raich, M. Artola, C. Rovira, G. Davies, H. S. Overkleeft
Veröffentlicht in: ChemMedChem, 2022, ISSN 1860-7179
Herausgeber: Wiley - V C H Verlag GmbbH & Co.
DOI: 10.1002/cmdc.202200580

Glycosidase mechanisms: Sugar conformations and reactivity in endo- and exo-acting enzymes

Autoren: Mariana Abrahão Bueno Morais, Alba Nin-Hill, Carme Rovira
Veröffentlicht in: Current Opinion in Chemical Biology, Ausgabe 74, 2023, Seite(n) 102282, ISSN 1879-0402
Herausgeber: Elsevier B.V.
DOI: 10.1016/j.cbpa.2023.102282

Rechte des geistigen Eigentums

Patent (2)

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Antrags-/Publikationsnummer: 20 23050231
Datum: 2023-04-28
Antragsteller: UNIVERSITY OF YORK

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Antrags-/Publikationsnummer: 20 23050231
Datum: 2023-04-28
Antragsteller: UNIVERSITEIT LEIDEN