Activity-Based Profiling of Glycoprocessing Enzymes for Human Health and a Sustainable Society

Informations projet

CARBOCENTRE

N° de convention de subvention: 951231

DOI

10.3030/951231

Date de signature de la CE 18 Decembre 2020

Date de début 1 Juin 2021

Date de fin 31 Mai 2027

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 9 057 250,00

Contribution de l’UE

€ 9 057 250,00

Coordonné par

UNIVERSITEIT LEIDEN
Netherlands

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Publications

Peer reviewed articles (40)

Precision Activity‐Based α‐Amylase Probes for Dissection and Annotation of Linear and Branched‐Chain Starch‐Degrading Enzymes

Auteurs: Isabelle B. Pickles, Yurong Chen, Olga Moroz, Haley A. Brown, Casper de Boer, Zachary Armstrong, Nicholas G. S. McGregor, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Nicole M. Koropatkin, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 64, 2025, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202415219

Control of Substrate Conformation by Hydrogen Bonding in a Retaining β-Endoglycosidase

Auteurs: Alba Nin-Hill, Albert Ardevol, Xevi Biarnés, Antoni Planas, Carme Rovira
Publié dans: Chemistry—A European Journal, Numéro 29, 2023, Page(s) e202302555, ISSN 1521-3765
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202302555

Reaction Mechanism of Glycoside Hydrolase Family 116 UtilizesPerpendicular Protonation

Auteurs: Salila Pengthaisong, Beatriz Piniello, Gideon J. Davies, Carme Rovira, and James R. Ketudat Cairns
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 13, 9, 2023, Page(s) 5850–5863, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c00620

Human O-GlcNAcase Uses a Preactivated Boat-skew Substrate Conformation for Catalysis. Evidence from X-ray Crystallography and QM/MM Metadynamics

Auteurs: Martín Calvelo, Alexandra Males, Matthew G. Alteen, Lianne I. Willems, David J. Vocadlo, Gideon J. Davies and Carme Rovira
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 13, 20, 2023, Page(s) 13151-13845, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c02378

Constrained Catalytic Itinerary of a Retaining 3,6‐Anhydro‐D‐Galactosidase, a Key Enzyme in Red Algal Cell Wall Degradation

Auteurs: Michael D. Wallace, Irene Cuxart, Thomas Roret, Laura Guée, Aleksandra W. Debowski, Mirjam Czjzek, Carme Rovira, Keith A. Stubbs, Elizabeth Ficko‐Blean
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202411171

Trans-cyclosulfamidate mannose-configured cyclitol allows isoform-dependent inhibition of GH47 α-d-mannosidases through a bump–hole strategy

Auteurs: Alexandra Males, Ken Kok, Alba Nin-Hill, Nicky de Koster, Sija van den Beukel, Thomas J. M. Beenakker, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée, Johannes M. F. G. Aerts, Herman S. Overkleeft, Carme Rovira, Gideon J. Davies, and Marta Artola
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14, 2023, Page(s) 13581–13586, ISSN 1478-6524
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05016e

An Orthogonally Protected Cyclitol for the Construction of Nigerose- and Dextran-Mimetic Cyclophellitols.

Auteurs: Tim P Ofman; Florian Küllmer; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft
Publié dans: Organic Letters, 23(24), 9516 - 9519, Numéro 23 (24), 2021, Page(s) 9516-9519, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03723

Design and Synthesis of Exocyclic Cyclitol Aziridines as Potential Mechanism-Based Glycosidase Inactivators

Auteurs: Tim P. Ofman, Prof. Dr. Gijsbert A. van der Marel, Prof. Dr. Jeroen D. C. Codée, Prof. Dr. Hermen S. Overkleeft
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, Numéro 26,16, 2023, Page(s) e202300186, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202300186

Bespoke Activity-Based Probes Reveal that the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Endoglycosidase, PslG, Is an Endo-β-glucanase

Auteurs: Gijs Ruijgrok, Wendy A. Offen, Isabelle B. Pickles, Deepa Raju, Thanasis Patsos, Casper de Boer, Tim Ofman, Joep Rompa, Daan van Oord, Eleanor J. Dodson, Alexander Beekers, Thijs Voskuilen, Michela Ferrari, Liang Wu, Antonius P. A. Janssen, Jeroen D. C. Codée, P. Lynne Howell, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 147, 2025, Page(s) 8578-8586, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c16806

Activity-based protein profiling reveals dynamic substrate-specific cellulase secretion by saprotrophic basidiomycetes

Auteurs: Nicholas G. S. McGregor; Casper de Boer; Mikhaaeel Santos; Mireille Haon; David Navarro; Sybrin Schroder; Jean-Guy Berrin; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies
Publié dans: Biotechnology for Biofuels and Bioproducts, Numéro 15, 2022, ISSN 2731-3654
Éditeur: BioMed Central Ltd.
DOI: 10.1186/s13068-022-02107-z

Molecular basis for bacterial N-glycosylation by a soluble HMW1C-like N-glycosyltransferase

Auteurs: Beatriz Piniello; Javier Macías-León; Shun Miyazaki; Ana García-García; Ismael Compañón; Mattia Ghirardello; Víctor Taleb; Billy Veloz; Francisco Corzana; Atsushi Miyagawa; Carme Rovira; Ramon Hurtado-Guerrero
Publié dans: Nature Communications, Numéro 14, 2023, Page(s) 5785, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-41238-1

From Mechanism-Based Retaining Glycosidase Inhibitors to Activity-Based Glycosidase Profiling

Auteurs: Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. van der Marel, Carme Rovira, Jeroen D. C. Codée, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 146, 2024, Page(s) 24729-24741, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c08840

An Unusual His/Asp Dyad Operates Catalysis in Agar-Degrading Glycosidases

Auteurs: Mert Sagiroglugil, Alba Nin-Hill, Elizabeth Ficko-Blean, Carme Rovira
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 14, 2024, Page(s) 16897-16904, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.4c04139

Conformational Free Energy Landscape of β-Glucose in the Gas Phase and Aqueous Solution: Energetic, Structural, and Electronic Changes

Auteurs: Qinghua Liao, Mariana A. B. Morais, Carme Rovira, Alba Nin-Hill
Publié dans: ACS Omega, Numéro 10, 2025, Page(s) 19903-19911, ISSN 2470-1343
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acsomega.5c01543

Computer Simulation to Rationalize “Rational” Engineering of Glycoside Hydrolases and Glycosyltransferases

Auteurs: Joan Coines, Irene Cuxart, David Teze, and Carme Rovira
Publié dans: The Journal of Physical Chemistry B, Numéro 126 (4), 2022, Page(s) 802–812, ISSN 1520-6106
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c09536

Rational tuning of the reactivity of three-memberet heterocycle ring openings via SN2 reactions

Auteurs: T. Hansen, A. Nin-Hill, J. D. Codée, T. A. Hamlin, C. Rovira
Publié dans: Chemistry European Journal, Numéro 28, 2022, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202201649

Conformational and Electronic Variations in 1,2- and 1,5a-Cyclophellitols and their Impact on Retaining α-Glucosidase Inhibition

Auteurs: Tim P. Ofman, Jurriaan J. A. Heming, Alba Nin-Hill, Florian Küllmer, Elisha Moran, Megan Bennett, Roy Steneker, Anne-Mei Klein, Gijs Ruijgrok, Ken Kok, Zach W. B. Armstrong, Johannes M. F. G. Aerts, Gijsbert A. Marel, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Marta Artola, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Publié dans: Chemistry—A European Journal, Numéro 30, 2024, Page(s) e202400723, ISSN 1521-3765
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202400723

Unraveling the molecular mechanism of polysaccharide lyases for efficient alginate degradation

Auteurs: José Pablo Rivas-Fernández, Marlene Vuillemin, Bo Pilgaard, Leesa J. Klau, Folmer Fredslund, Charlotte Lund-Hanssen, Ditte H. Welner, Anne S. Meyer, J. Preben Morth, Flora Meilleur, Finn L. Aachmann, Carme Rovira, Casper Wilkens
Publié dans: Nature Communications, Numéro 16, 2025, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-025-56754-5

A Bioorthogonal Precision Tool for Human <i>N</i>-Acetylglucosaminyltransferase V

Auteurs: Yu Liu, Ganka Bineva-Todd, Richard W. Meek, Laura Mazo, Beatriz Piniello, Olga Moroz, Sean A. Burnap, Nadima Begum, André Ohara, Chloe Roustan, Sara Tomita, Svend Kjaer, Karen Polizzi, Weston B. Struwe, Carme Rovira, Gideon J. Davies, Benjamin Schumann
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 146, 2024, Page(s) 26707-26718, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c05955

A multiplexing activity-based protein profiling platform for dissection of a native bacterial xyloglucan-degrading system

Auteurs: Nicholas McGregor ,Casper de Boer ,Quentin Foucart ,Thomas Beenakker ,Wendy Offen ,Jeroen Codee ,Lianne Willems ,Herman Overkleeft ,Gideon Davies
Publié dans: ACS Central Science, Numéro 9, 12, 2023, Page(s) 2306–2314, ISSN 2374-7943
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscentsci.3c00831

Mechanism-based heparanase inhibitors reduce cancer metastasis in vivo

Auteurs: Casper de Boer; Zachary Armstrong; Vincent A. J. Lit; Uri Barash; Gijs Ruijgrok; Ilanit Boyango; Merle M. Weitzenberg; Sybrin P. Schröder; Alexi J. C. Sarris; Nico J. Meeuwenoord; Pedro Bule; Yasmine Kayal; Neta Ilan; Jeroen D. C. Codée; Israel Vlodavsky; Herman S. Overkleeft; Gideon J. Davies; Liang Wu
Publié dans: Proceedings of the National Academy of Sciences, Numéro 119, 31, 2022, Page(s) e2203167119, ISSN 1091-6490
Éditeur: National Academy of Sciences
DOI: 10.1073/pnas.2203167119

Selective labelling of GBA2 in cells with fluorescent β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl cyclitol aziridines

Auteurs: Qin Su, Max Louwerse, Rob F. Lammers, Elmer Maurits, Max Janssen, Rolf G. Boot, Valentina Borlandelli, Wendy A. Offen, Daniël Linzel, Sybrin P. Schröder, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts
Publié dans: Chemical Science, Numéro 15, 2024, Page(s) 15212-15220, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc06146a

Formation of a Covalent Adduct in Retaining β‐Kdo Glycosyl‐Transferase WbbB via Substrate‐Mediated Proton Relay

Auteurs: Mert Sagiroglugil, Qinghua Liao, Antoni Planas, Carme Rovira
Publié dans: ChemCatChem, Numéro 16, 2025, ISSN 1867-3880
Éditeur: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.202400769

<i>Epi</i>-Cyclophellitol Cyclosulfate, a Mechanism-Based Endoplasmic Reticulum α-Glucosidase II Inhibitor, Blocks Replication of SARS-CoV-2 and Other Coronaviruses

Auteurs: Melissa Thaler, Tim P. Ofman, Ken Kok, Jurriaan J. A. Heming, Elisha Moran, Isabelle Pickles, Anouk A. Leijs, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Richard J. B. H. N. van den Berg, Gijs Ruijgrok, Zachary Armstrong, Clarisse Salgado-Benvindo, Dennis K. Ninaber, Eric J. Snijder, Constant A. A. van Boeckel, Marta Artola, Gideon J. Davies, Herman S. Overkleeft, Martijn J. van Hemert
Publié dans: ACS Central Science, Numéro 10, 2024, Page(s) 1594-1608, ISSN 2374-7943
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acscentsci.4c00506

Enzymatic Hydrolysis of Human Milk Oligosaccharides. The Molecular Mechanism of Bifidobacterium Bifidum Lacto-N-biosidase

Auteurs: Irene Cuxart, Joan Coines, Oriol Esquivias, Magda Faijes, Antoni Planas, Xevi Biarnés, and Carme Rovira
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 12,8, 2022, Page(s) 4737-4743
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c00309

Synthesis of broad-specificity activity-based probes for exo-beta-mannosidases

Auteurs: Nicholas G. S. McGregor; Chi-Lin Kuo; Thomas J. M. Beenakker; Chun-Sing Wong; Wendy A. Offen; Zachary Armstrong; Bogdan I. Florea; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Gideon J. Davies
Publié dans: Organic & Biomolecular Chemistry, Numéro 20, 2022, Page(s) 877-886, ISSN 1477-0520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1ob02287c

<i>Parascedosporium putredinis</i> NO1 tailors its secretome for different lignocellulosic substrates

Auteurs: Conor J. R. Scott, Nicholas G. S. McGregor, Daniel R. Leadbeater, Nicola C. Oates, Janina Hoßbach, Amira Abood, Alexander Setchfield, Adam Dowle, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies, Neil C. Bruce
Publié dans: Microbiology Spectrum, Numéro 12, 2024, ISSN 2165-0497
Éditeur: American Society for Microbiology
DOI: 10.1128/spectrum.03943-23

Molecular Basis for Inhibition of Heparanases and β‑Glucuronidasesby Siastatin B

Auteurs: Yurong Chen, Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, Liang Wu, Elisha Moran, Foteini Skoulikopoulou, Vera van Riet, Hermen S. Overkleeft, Gideon J. Davies and Zachary Armstrong
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 146, 1, 2024, Page(s) 125-133, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.3c04162

Combinatorial assembly and design of enzymes

Auteurs: R. Lipsh-Sokolik, O. Khersonsky, S. P. Schröder, C. de Boer, S.-Y. Hoch, G. J. Davies, H. S. Overkleeft and S. J. Fleishman
Publié dans: Science, Numéro 379, 6628, 2023, Page(s) 195-201, ISSN 1095-9203
Éditeur: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.ade9434

The development of a broad-spectrum retaining β-exo-galactosidase activity-based probe

Auteurs: Kuo, C.L.; Su, Q.; Nieuwendijk, A.M.C.H. van den; Beenakker, T.J.M.; Offen, W.A.; Willems, L.I.; Boot, R.G.; Sarris, A.J.C.; Rosa Alcalde Marques, A.R.A.; Codée, J.D.C.; Marel, G.A. van der; Florea, B.I.; Davies, G.J.; Overkleeft, H.S.; Aerts, J.M.F.G.
Publié dans: Organic & Biomolecular Chemistry, Numéro 21, 2023, Page(s) 7813-7820, ISSN 1477-0520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3ob01261a

Xylose-Configured Cyclophellitols as Selective Inhibitors for Glucocerebrosidase

Auteurs: Qin Su; Sybrin P. Schröder; Lindsey T. Lelieveld; Maria J. Ferraz; Marri Verhoek; Rolf G. Boot; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola; Chi-Lin Kuo
Publié dans: Chembiochem, Numéro 22 (21), 2021, Page(s) 3090-3098, ISSN 1439-4227
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/cbic.202100396

Evolution of Phosphorylase Activity in an Ancestral Glycosyltransferase

Auteurs: Jorick Franceus, José Pablo Rivas-Fernández, Jolien Lormans, Carme Rovira and Tom Desmet
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 14, 5, 2024, Page(s) 3103−3114, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c05819

β-l- Arabino furano-cyclitol Aziridines Are Covalent Broad-Spectrum Inhibitors and Activity-Based Probes for Retaining β-l-Arabinofuranosidases

Auteurs: Borlandelli V, Offen W, Moroz O, Nin-Hill A, McGregor N, Binkhorst L, Ishiwata A, Armstrong Z, Artola M, Rovira C, Davies GJ, Overkleeft HS.
Publié dans: ACS Chemical Biology, Numéro 18 (12), 2023, Page(s) 2564–2573, ISSN 1554-8937
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acschembio.3c00558

Synthesis and Biological Evaluation of Deoxycyclophellitols as Human Retaining β‐Glucosidase Inhibitors

Auteurs: Yevhenii Radchenko, Qin Su, Sybrin S. Schröder, Luke van Gijlswijk, Marta Artola, Johannes M. F. G. Aerts, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft
Publié dans: Chemistry – A European Journal, Numéro 30, 2024, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202402988

Fluorescence polarisation activity-based protein profiling for the identification of deoxynojirimycin-type inhibitors selective for lysosomal retaining alpha- and beta-glucosidases

Auteurs: Daniël van der Gracht; Rhianna J. Rowland; Véronique Roig-Zamboni; Maria J. Ferraz; Max Louwerse; Paul P. Geurink; Johannes M. F. G. Aerts; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Marta Artola
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14, 2023, Page(s) 9136–9144, ISSN 2041-6539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc01021j

In silico modelling of the function of disease-related CAZymes

Auteurs: Alba Nin-Hill, Beatriz Piniello, Carme Rovira
Publié dans: Essays in Biochemistry, Numéro 67 (3), 2023, Page(s) 355–372, ISSN 0071-1365
Éditeur: Portland Press, Ltd.
DOI: 10.1042/ebc20220218

Detection of Sulfoquinovosidase Activity in Cell Lysates Using Activity‐Based Probes

Auteurs: Zirui Li, Isabelle B. Pickles, Mahima Sharma, Benjamin Melling, Luise Pallasdies, Jeroen D. C. Codée, Spencer J. Williams, Herman S. Overkleeft, Gideon J. Davies
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 63, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202401358

1,6-epi-Cyclophellitol cyclosulfamidate is a bona fide lysosomal α-glucosidase stabilizer for the treatment of Pompe disease

Auteurs: Ken Kok; Chi-Lin Kuo; Rebecca E. Katzy; Lindsey T. Lelieveld; Liang Wu; Véronique Roig-Zamboni; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Gerlind Sulzenbacher; Gideon J. Davies; Herman S. Overkleeft; Johannes M. F. G. Aerts; Marta Artola
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 144, 2022, Page(s) 14819-14827, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c05666

4-O-Substituted Glucuronic Cyclophellitols are Selective Mechanism-Based Heparanase Inhibitors

Auteurs: V. Borlandelli, Z. Armstrong, A. Nin-Hill, J. Codée, Ll. Raich, M. Artola, C. Rovira, G. Davies, H. S. Overkleeft
Publié dans: ChemMedChem, 2022, ISSN 1860-7179
Éditeur: Wiley - V C H Verlag GmbbH & Co.
DOI: 10.1002/cmdc.202200580

Glycosidase mechanisms: Sugar conformations and reactivity in endo- and exo-acting enzymes

Auteurs: Mariana Abrahão Bueno Morais, Alba Nin-Hill, Carme Rovira
Publié dans: Current Opinion in Chemical Biology, Numéro 74, 2023, Page(s) 102282, ISSN 1879-0402
Éditeur: Elsevier B.V.
DOI: 10.1016/j.cbpa.2023.102282

Droits de propriété intellectuelle

Patent (2)

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Numéro de demande/publication: 20 23050231
Date: 2023-04-28
Demandeur(s): UNIVERSITY OF YORK

PSEUDO-DISACCHARIDE COMPOUNDS

Numéro de demande/publication: 20 23050231
Date: 2023-04-28
Demandeur(s): UNIVERSITEIT LEIDEN