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New Synthetic Reactions for Antitumor Natural Products

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Chemische Synthese natürlicher Substanzen

Für viele Krankheiten finden sich Heilmittel in der Natur. Natürliche Substanzen mit neuartigen biologischen Aktivitäten sollen nun chemisch hergestellt werden.

Gesundheit

Organische Verbindungen und Biomoleküle bestehen hauptsächlich aus Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O). Die C-H-Bindung gehört zu den häufigsten in der Natur vorkommenden Verbindungen, ist aber nicht reaktiv. Für die Aktivierung und Spaltung von Bindungen wurden schon viele Verfahren entwickelt, am häufigsten ist dabei die Übergangsmetallkatalyse. Synthesechemiker forschen nun intensiv an der Entwicklung und Herstellung neuer Reagenzien und Katalysatoren, die die Aktivierung der C-H-Bindung beeinflussen können. Das EU-finanzierte Projekt "New synthetic reactions for antitumour natural products" (NSR-ANP) arbeitete an einer ähnlichen Methodik. Mit einer funktionellen Aminogruppe gelang es, die C-H-Bindungen zu aktivieren, insbesondere bei Methylgruppen. Analysen dieses Mechanismus ergaben, dass ein zyklisches Zwischenprodukt gebildet wird und dadurch eine C-O-Gruppe angehängt werden kann, ohne dass eine externe Gruppe benötigt wird. Damit eröffnet diese Reaktion neue Einsatzmöglichkeiten für C-H-Bindungen in der Synthesechemie. Die NSR-ANP-Studie entwickelte diese Plattform für die Synthese natürlicher Substanzen, etwa die Pyrazol-Alkaloide Newbouldine und Withasomnine. Mit der Plattform könnten zudem natürliche Substanzen so verändert werden, dass sie in der Krebstherapie eingesetzt werden können.

Schlüsselbegriffe

Chemie, biologische Aktivität, C-H-Bindung, Übergangsmetallkatalyse, funktionelle Aminogruppe, natürliche Substanz, Alkaloid, Krebsmedikament

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