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Tandem Catalysis: New Processes for Meta-Selective Functionalization of Arenes

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Schnelle und einfache Phenolsynthese mit neuem chemischen Prozess

Forscher in der EU haben einen chemischen Prozess zum kostengünstigen und zuverlässigen Verbinden von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen gefunden, um damit größere chemische Strukturen zu bilden.

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Moderne chemische Synthesen sind Teil eines mehrere Milliarden Dollar schweren Industriezweigs, der tausende unterschiedliche teure und zeitintensive Reaktionen einsetzt, um verschiedene Pharmazeutika und andere Chemikalien zu produzieren. Forscher und Industrie gleichermaßen suchen deshalb nach sämtlichen chemische Reaktionen, welche die Kosten der Synthese senken könnten. Das EU-finanzierte Projekt METACHARYL (Tandem catalysis: New processes for meta-selective functionalization of arenes) entwickelte eine Reaktion dieser Art, bei der Kohlendioxid angewandt wird, um bestimmte Ausgangsmoleküle zu nützlichen Verbindungen zu funktionalisieren. METACHARYL erarbeitete einen Prozess, der als Arylierung bekannt ist, um Phenole (eine übliche Ausgangsverbindung) zu funktionalisieren. Erstmalig konnten die Wissenschaftler das in einem einzigen Reaktionsschritt realisieren. Um den Wert dieses Prozesses zu demonstrieren, synthetisierten die Forscher ein Gamma-Sekretase-Inhibitor-Molekül in drei Stufen, und das bei einer Ausbeute von 41 %. Zum Vergleich: der derzeit aktuelle patentierte Prozess verläuft über acht Stufen und weist eine Ausbeute von 6 % auf. Die neue Verfahrensweise erfordert jedoch hohe Drücke und Temperaturen, um zu funktionieren. Ein anderer Projektabschnitt setzte diesen neuen Reaktionstyp zu Herstellung von Salicylsäure (Stichwort Aspirin) ein. METACHARYL konnte kostengünstigere Katalysatoren für diese Reaktion verwenden und führte die Vielseitigkeit der neuen Methode vor. Diese Erkenntnisse werden großen Einfluss auf die chemische Synthese ausüben, sie billiger und schneller gestalten, so dass um eine riesige Zahl von Verbindungen hergestellt werden können. Diese Initiative wird den Industriesektor überdies nachhaltiger werden lassen.

Schlüsselbegriffe

Phenol, chemische Synthese, Katalyse, Arene, Aromaten, Arylierung, Salicylsäuren

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