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Electrochemical-mediated site-selective halogenation of phenol as a platform for accessing poly-substituted arenes.

Projektbeschreibung

Erhöhung der Selektivität bei Phenol-Halogenierungsreaktionen

Phenole reagieren mit Halogenen wie Fluor, Chlor und Brom. Dabei entstehen mono-, di- oder trisubstituierte Produkte. Das im Rahmen der Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen finanzierte Projekt ElectroPheX zielt darauf ab, die Ortsselektivität bei Phenol-Halogenierungsreaktionen durch den Einsatz elektrochemischer Methoden zu verbessern. Das interdisziplinäre Projekt wird untersuchen, ob diese Methoden sowohl die Reaktionsselektivität als auch die Reaktivität optimieren können. Im Mittelpunkt der Forschung werden die Redox-Eigenschaften von Katalysatoren, Verbindungen, Komplexen und Substraten, die Erzeugung von Spezies mit offener Schale und die Einstellung des Oxidationszustands von Metallen stehen.

Ziel

ElectroPheX aims to develop electrochemically-mediated methods for the site-selective halogenation of phenols. Electrochemistry will be the main feature of this project as it can be an efficient way to access and manipulate reactive intermediates.
The project will span disciplines (interdisciplinarity) and aims to study electrochemistry’s ability to act as an enhancement tool for both selectivity and reactivity. Electrochemistry will help us to: (1) help us study the redox properties of catalysts, compounds, complexes and substrates (find redox potentials etc.); (2) to generate open-shell species; and, (3) to adjust the oxidation state of metals.
WP1-ORTHO focuses on (1) the design and synthesis of a series of compounds that contain N-halogen bond and they are capable of facilitating the ortho-halogenation of phenols upon anodic oxidation, (2) the study of intermolecular interactions and how the electrochemical generation of the corresponding radical-cation of N-halogen bond will alter/enhance the strength of the former.
WP2-META aims at the development of an electrochemically-mediated methodology for the meta-halogenation of phenols. Early transition metals (Mn, Co) will be used in order to facilitate the desired transformation. Electrochemistry will orchestrate the whole procedure giving access to adjacent oxidation states of metallic centers.
WP3-PARA targets para-halogenation of phenols mediated by a novel catalyst that mimics a main feature of photosystem II leading to a proton-coupled electron transfer (PCET) protocol for the transformation.
In WP4 the acquired knowledge will be translated to complex phenolic compounds in order to achieve a late-stage functionalization. SAR libraries, PET radiotracer, Also, the synthesis of highly site-selective halogenation of phenols can provide valuable intermediates for the preparation of poly-substituted arenes with a well-defined relationship between their substituent via cross-coupling reactions.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

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Schlüsselbegriffe

Programm/Programme

Thema/Themen

Finanzierungsplan

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

(öffnet in neuem Fenster) H2020-MSCA-IF-2020

Alle im Rahmen dieser Aufforderung zur Einreichung von Vorschlägen finanzierten Projekte anzeigen

Koordinator

MAX PLANCK INSTITUT FUER KOHLENFORSCHUNG
Netto-EU-Beitrag
€ 246 669,12
Adresse
KAISER WILHELM PLATZ 1
45470 Muelheim An Der Ruhr
Deutschland
Region
Nordrhein-Westfalen Düsseldorf Mülheim an der Ruhr
Aktivitätstyp
Research Organisations
Links
Gesamtkosten
€ 246 669,12

Partner (1)