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Large-Scale Electrosynthesis of Borylated Azines

Descrizione del progetto

Una molecola critica per un processo essenziale favorisce l’innovazione farmaceutica

Le azine sono piccole molecole essenziali per la scoperta e la produzione farmaceutica e agrochimica. L’accoppiamento catalizzato da palladio di una molecola boriata con un alogenuro arilico (condensazione di Suzuki-Miyaura) è una delle reazioni più importanti nel settore farmaceutico. L’utilizzo di azine boriate nella condensazione di Suzuki-Miyaura potrebbe favorire l’innovazione in modo efficace, ma la borilazione delle azine è impegnativa e, una volta prodotte, le azine boriate sono altamente instabili. Il progetto B_ELECTRO, finanziato dal CER, intende superare questi ostacoli. Il team ha messo a punto un nuovo approccio per generare radicali borilici che è nettamente superiore ad altri metodi per consentire la preparazione e l’utilizzo di azine boriate nella sintesi di frammenti modulari. B_ELECTRO sosterrà il team nel potenziamento della loro elettro-sintesi di azine boriate.

Obiettivo

'The Nobel prize-winning Suzuki-Miyaura cross-coupling involves the palladium-catalysed
coupling of a borylated molecule with an aryl halide and is the 2nd most used process by the
pharmaceutical sector.
Azines are small-molecules integral to discover and manufacture pharmaceuticals and
agrochemicals. Using azines in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions represents the ideal
solution to introduce these important motifs in discovery molecules but here is where the
problems come:
1. There is currently very limited way of borylating azines.
2. Borylated azines, especially the ones containing a boron vicinal to the N-atom, are
highly unstable.
We urgently need chemical methods delivering borylated azines in a fast and cost-effective
manner and that can then be employed in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
As part of our ERC-2018-StG NEBULAR, focused on the development of novel photochemical
strategies in radical chemistry, we recently identified a strategy that generates boryl radicals
and provides far greater capability over any other method to both prepare and utilize
borylated azines in modular fragment synthesis.
B-ELECTRO aims to make the synthesis of our borylated azines workable on large scale and
thus attractive to pharma and agro industries.
This program provides a unique opportunity for the commercialization of our borylated
materials and their utilization by end-users, thus providing innovative chemistry solutions and
long-lasting impact to pharmaceutical and agrochemical industry and eventually our society.

Istituzione ospitante

RHEINISCH-WESTFAELISCHE TECHNISCHE HOCHSCHULE AACHEN
Contributo netto dell'UE
€ 150 000,00
Indirizzo
TEMPLERGRABEN 55
52062 Aachen
Germania

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Regione
Nordrhein-Westfalen Köln Städteregion Aachen
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
Nessun dato

Beneficiari (1)