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Sulfur Enabled Annulations for Modular, Efficient and General Routes into Oxazoles

Descripción del proyecto

Un método más eficiente para producir compuestos nitrogenados

Las estructuras cíclicas nitrogenadas (heterociclos) se emplean profusamente en las industrias farmacéutica y agroquímica. Para sintetizarlos de manera más eficiente y con mayor flexibilidad se requieren métodos nuevos. Los «nitrenoides nucleofílicos» se han posicionado recientemente como reactivos muy eficaces para el ensamblaje de diferentes heterociclos nitrogenados. La reactividad y la selectividad de este método dependen de la combinación de las catálisis del oro y de especies altamente reactivas conocidas como alquinos activados por donador. En el proyecto SEAROX, financiado por las Acciones Marie Skłodowska-Curie, se desarrollará un método más general para preparar heterociclos nitrogenados. El equipo del proyecto demostrará la capacidad de grupos directores de azufre para proporcionar una regioselectividad sin precedentes a las reacciones intermoleculares, lo que llevará el método basado en los nitrenoides más allá de las limitaciones de los alquinos activados por donador y tendrá un impacto significativo en el campo de la catálisis del oro.

Objetivo

SEAROX will bring together the complementary expertise of Dr Prakash Sekar (ER, expertise in cross-coupling and directing effects in metal catalysis) with Dr Paul Davies (Host, expertise in gold catalysis, sulfur-based reaction development and nucleophilic nitrenoids) to pioneer the use of sulfur-based directing groups to establish optimal gold-catalysed annulations. SEAROX will deliver an efficient, modular and readily diversifiable method to access important motifs with broad utility in academic and industrial R+D. By reducing the chemical and energy demand of complex molecule preparation, the European science base and economy benefits from enhanced sustainability. Nucleophilic nitrenoids have emerged as highly effective reactants for the preparation of the nitrogen-based heterocycles ubiquitous across biologically active species and vital to the pharmaceutical and agrochemical industries. The novel reactivity and high selectivity from such methods depend on using strongly donor-activated alkynes. However, as the donor group translates into the products it limits their application. SEAROX will access more general and practically accessible heterocycle preparations by addressing the problems of donor-substitution. This project will also influence the wider gold catalysis field by establishing how S-directing effects impart unprecedented regioselectivity in intermolecular reactions. New substitution patterns and functional group combinations are needed to better probe chemical space in early stage drug discovery and SEAROX will equip PS with the skills to integrate scaffold and library design aspects within the new methods to deliver focused libraries of structurally-diverse oxazoles for phenotypic screening.

Régimen de financiación

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Coordinador

THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM
Aportación neta de la UEn
€ 212 933,76
Dirección
Edgbaston
B15 2TT Birmingham
Reino Unido

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Región
West Midlands (England) West Midlands Birmingham
Tipo de actividad
Higher or Secondary Education Establishments
Enlaces
Coste total
€ 212 933,76