Projektbeschreibung
Ein halogenfreier Weg zum reversiblen Auf- und Abbau von Dihalogeniden
Polyhalogenverbindungen, d. h. Kohlenstoffverbindungen mit mehr als einem Halogenatom, werden häufig in der Pharmazie und Landwirtschaft eingesetzt und dienen auch als vielversprechende Bausteine in der chemischen Industrie. Bei den meisten Halogenierungsreaktionen werden jedoch gefährliche Reagenzien wie Dichlor (Cl2) und zweiatomiges Brom (Br2) verwendet. Diese seit Langem bestehende Herausforderung kann mittels Shuttle-Katalyse bewältigt werden. Dabei handelt es sich um eine leistungsstarke neue Strategie, mit der eine chemische Einheit reversibel zwischen zwei Molekülen übertragen werden kann, um Verbindungen ohne Einbeziehung gefährlicher Reagenzien auf- und abzubauen. Das EU-finanzierte Projekt HaloCat wird die Shuttle-Katalyse einsetzen, um eine reversible Umwandlung von 1,2-Dihalogeniden und Alkenen ohne die Verwendung von Br2 oder Cl2 zu erreichen. Ein weiteres Ziel wird es sein, den enantioselektiven Br2-Transfer zwischen 1,2-Dihalogeniden und Alkenen zu realisieren.
Ziel
Multi-halogenated compounds play a significant role in our daily life, as they are not only widely used as materials, pharmaceuticals, and agrochemicals but also serve as practical and indispensable building blocks in the chemical industry. However, most of the existing halogenating protocols suffer from safety risks and harsh reaction conditions caused by toxic and corrosive halogenating reagents (Cl2, Br2). Moreover, the enantioselective 1,2-dihalogenation of alkenes remains an unmet challenge. Besides, practical approaches to the versatile 1,2-bromofluorine-containing building blocks are exceedingly rare. Recently, the shuttle catalysis strategy, which reversibly transfers a chemical moiety between two molecules to construct and deconstruct compounds without handling hazardous reagents, is emerging as a potential strategy to tackle these long-standing challenges. This proposal aims to achieve the shuttle catalysis enabled reversible interconversion of 1,2-dihalides and alkenes/alkynes without using or releasing hazardous chemicals (e.g. Br2, Cl2, and BrF) under mild conditions. The first part is devoted to developing the reversible interconversion between 1,2-dihalides and alkenes. The second part aims to realize the enantioselective Br2 transfer between 1,2-dihalides and alkenes. The last part proposes to develop the unprecedented formal transfer 1,2-bromofluorination of alkenes via a unique self-correcting mechanism. The world-leading research environment of ETH Zurich combined with Prof. Morandi’s unrivaled scientific expertise on shuttle catalysis and my excellent knowledge of asymmetric catalysis offer the best combination to achieve the proposed research. This fellowship will dramatically improve my knowledge and competences, helping me launch my independent career. With promising preliminary results demonstrating the project’s feasibility, the proposed work will significantly contribute to the research excellence and sustainable development of the EU.
Wissenschaftliches Gebiet
Programm/Programme
Thema/Themen
Aufforderung zur Vorschlagseinreichung
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MSCA-IF-EF-ST - Standard EFKoordinator
8092 Zuerich
Schweiz