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Application of SOMO Catalysis Towards the Synthesis of Complex Steroidal Frameworks

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Neue Verfahren zur Herstellung organischer Verbindungen

Organokatalysatoren beschleunigen chemische Reaktionen und sind aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Schwefel und nicht-metallischen Bestandteilen organischer Verbindungen aufgebaut. Da die Katalyse metallfrei abläuft, wird auch die Umwelt weniger belastet.

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Das Projekt SOMO (SOMO catalysis towards the synthesis of complex steroidal frameworks) untersuchte mit einem hochmodernen neuen Verfahren die Struktur einer Reihe organischer Verbindungen, sogenannter Amine. Die Projektpartner demonstrierten, dass die SOMO-Methode (Singly Occupied Molecular Orbital, einfach besetztes Orbital eines Moleküls) für die Analyse von Aminen geeignet ist. Damit können nun Reaktionen mit einer Reihe von Substraten durchgeführt werden, die bislang nicht möglich waren, was die Forschungen zu Organokatalysatoren enorm vorantreibt. Demonstriert wurde, dass sich die SOMO-Methode zur Herstellung einer Reihe chemischer Verbindungen eignet, u.a. für Benzylamin, einer gängigen Ausgangssubstanz für die Synthese organischer Verbindungen. Bei klassischen Verfahren zur Herstellung von Benzylamin sind verschiedene Schritte zum Teil zeitaufwändig und umständlich. Ziel des SOMO-Konsortiums war es daher, ein einfaches Versuchsprotokoll zu entwickeln, bei dem die Reaktion bei Raumtemperatur stattfindet und für die nur sichtbares Licht benötigt wird. Das Anwendungsspektrum des neuen Verfahrens ist vielfältig, wie sich herausstellte, und sehr produktiv. Es eignet sich vor allem für enantioselektive Reaktionen, bei denen die Reaktion nur eines Enantiomerpaars katalysiert wird. Enantiomere sind Verbindungen, die zwar die gleiche chemische Formel besitzen, jedoch spiegelverkehrt und nicht deckungsgleich sind, ähnlich wie eine rechte und linke Hand. Die Erfolge von SOMO haben die Machbarkeit einer effektiven neuen Methode zur Analyse von Aminen unter Beweis gestellt und verschaffen der EU eine Spitzenstellung bei der Herstellung von Organokatalysatoren.

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