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Diversity Oriented Synthesis of Peptide Derivatives as Antibiotics

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El espacio químico, donde las moléculas nunca llegaron

La síntesis orientada a la diversidad se está utilizando para elaborar pequeñas moléculas con una amplia diversidad estructural a fin de descubrir nuevos antibióticos.

Todas las moléculas ocupan un espacio, pero su diversidad estructural define el área exacta del espacio químico que invaden. A la hora de buscar nuevos fármacos, es la variedad de estructuras y, por lo tanto de funciones, lo que determina la probabilidad de descubrir nuevos moduladores de los sistemas biológicos. El proyecto Antibiotics DOS «(Síntesis orientada a la diversidad de derivados peptídicos con función antibiótica») se sirvió de este método para crear colecciones de moléculas estructuralmente, luego funcionalmente, únicas. Estas se sometieron a un examen colectivo para identificar aquellas con la actividad biológica pretendida. Los investigadores del proyecto Antibiotics DOS idearon una estrategia para crear posibles antibióticos utilizando moléculas orgánicas sencillas como acidas, aminas, alquinos y ácidos carboxílicos, a fin de introducir el máximo de diversidad estereoquímica. Al unir tres de estos bloques base con un enlace amida se producen derivados tripeptídicos para la variedad estructural. Dos únicos procesos de ciclación introdujeron la estructura de anillo para formar la unidad básica de dicetopiperazina (DCP) en el marco macrocíclico. El análisis por ordenador confirmó que las nuevas moléculas ocupaban espacios que no suelen ocupar los productos farmacéuticos clásicos. Se comprobó la mejora de la funcionalidad al observar que un compuesto mostró actividad antibacteriana frente a Staphylococcus aureus, origen de la principal «bacteria multirresistente» Staphylococcus aureus resistente a meticilina (SARM). El estudio demostró que los procedimientos desarrollados por Antibiotics DOS para la estructura de anillo macrocíclico proporciona mejores resultados que en protocolos previos. Además, cabe esperar que se logre producir peptidomiméticos macrocíclicos estables y DCP con mayor grado de diversidad. Se prevé que los nuevos métodos Antibiotics DOS formen las bases para otros ensamblajes moleculares en un amplio rango de síntesis químicas. Hasta ahora, los resultados parecen prometedores para vencer las resistencias bacterianas a los fármacos actuales y para el desarrollo de nuevos protocolos relacionados con la síntesis orientada a la diversidad y la genética química.

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