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Programming Terpene Cyclization Through Iterative Precursor Assembly

Descrizione del progetto

Un’innovativa catena di montaggio automatica trasforma composti complessi che assomigliano a prodotti naturali

La sintesi delle proteine è un complesso processo multifase che i chimici sintetici sono riusciti a sfruttare con successo per la produzione di oligopeptidi e oligonucleotidi. Attualmente, manca una procedura automatica analoga che apra le porte a prodotti naturali complessi. Con il supporto del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto PROTEAS combina due metodologie rivoluzionarie per sormontare questo ostacolo. La tecnologia consentirà di sintetizzare, attraverso una rapida «catena di montaggio», precursori lineari terpenici o terpenoidici e di effettuare in seguito una ciclizzazione testa-coda tramite un nuovo catalizzatore in capsula supramolecolare. Ciò aprirà le porte alla produzione automatica e rapida di composti basati sui terpeni, il gruppo più grande e diversificato di composti naturali che formano i principali costituenti degli oli essenziali delle piante.

Obiettivo

Recent advances in the development of iterative synthetic methodology (“assembly-line synthesis”) have the potential to bring about a paradigm shift in small molecule synthesis, by providing automated protocols similar to those used for oligopeptide and oligonucleotide synthesis. However, a clear limitation of such systems has been the synthesis of topologically complex frameworks. Drawing inspiration from Nature, this project aims to address this issue by providing an innovative protocol for the automated synthesis of complex natural product-like scaffolds. This will be done by combining two cutting-edge methodologies:
(i) the automated synthetic platform developed by the Burke group in the University of Illinois at Urbana-Champaign, which can rapidly provide libraries of small molecules by the iterative coupling of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate building blocks, and
(ii) a novel supramolecular capsule catalyst developed by the Tiefenbacher group at the University of Basel, which has the unique capability to catalyse the tail-to-head terpene cyclization, the same transformation employed by Nature to give rise to the myriad of known terpene structures.
The Burke group’s small molecule synthesizer will thus be used to rapidly assemble linear terpenoid precursors, which will then be subjected to tail-to-head terpene cyclization via the Tiefenbacher group’s catalyst to form cyclized terpenoid structures. The project will identify factors that influence the course of the cyclization and develop methods to control it so that desired scaffolds are produced on-demand. At its conclusion, it aims to provide a platform for the automated preparation of natural product-like compounds that will greatly impact chemical biology and medicinal chemistry research.

Meccanismo di finanziamento

MSCA-IF-GF - Global Fellowships

Coordinatore

UNIVERSITAT BASEL
Contribution nette de l'UE
€ 260 840,64
Indirizzo
PETERSPLATZ 1
4051 Basel
Svizzera

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Regione
Schweiz/Suisse/Svizzera Nordwestschweiz Basel-Stadt
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
€ 260 840,64

Partner (1)