Skip to main content
Przejdź do strony domowej Komisji Europejskiej (odnośnik otworzy się w nowym oknie)
polski pl
CORDIS - Wyniki badań wspieranych przez UE
CORDIS

Aromatic stacking in Glycochemistry: can glycosidations be tamed?

Opis projektu

Słodkości: lepsza kontrola nad reakcją glikozydacji

Glikany, zwane również węglowodanami, sacharydami bądź cukrami, są wszechobecne w komórkach i odgrywają bardzo ważne role w procesach komórkowych. Są one polimerami składającymi się z różnych połączeń monomerów lub monosacharydów tworzących złożone struktury 3D. Takie glikany są również często powiązane z innymi cząsteczkami niebędącymi cukrami. Jednym z ważnych sposobów uzyskania takiego stanu rzeczy jest przeprowadzenie glikozydacji, czyli tworzenia wiązań glikozydowych. Zważywszy na kluczową rolę glikanów w różnych ważnych zastosowaniach, takich jak biomedycyna, energia i biotechnologia, badacze finansowanego ze źródeł UE projektu SWEET-PI zbadają sposoby lepszej kontroli syntetycznej wielu etapów tego procesu oraz gatunków uczestniczących w reakcjach glikozydacji.

Cel

Progress in chemical synthesis has provided access to a large variety of complex glycostructures, having a major impact in the expansion of Glycoscience. Central to carbohydrate chemistry is the glycosidation reaction, which involves the formation of a glycosidic bond between donor and acceptor molecules. It is commonly accepted that this process requires the formation of transient ionic species, whose stability, conformational properties and interactions determine to a large extend the reaction outcome. In principle, these elusive species are stabilized by means of inter- and intramolecular interactions, and in fact, this is a key feature for the activity of glycosidases and glycosyltransferases, typically requiring the participation of electron-rich functional groups, such as carboxylates. Interestingly, aromatic/carbohydrate interactions have too been detected and evaluated as supramolecular recognition motifs but, to the best of our knowledge, never at the reaction intermediate level, despite being frequently invoked to play a major role during enzymatic catalysis. Our hypothesis in this project revolves around the idea that stacking interactions involving electron-rich aromatic systems can be employed to stabilize the glycosyl oxocarbenium ion and to enhance the glycosyl acceptor reactivity; in the first case, these contacts might increase the life-time of the cationic intermediates, facilitating their detection and potentially allowing the modulation of the glycosidic donor in order to better control the stereochemical course of the reaction. Alternatively, CH/pi complexes involving the glycosyl acceptor could enhance the electron density of the reactive functional group, thus its nucleophilicity. This project aims to test both aspects of the carbohydrate/aromatic interaction employing a bioorganic approach based on the design, synthesis and systematic analysis of appropriate molecular models.

Dziedzina nauki (EuroSciVoc)

Program(-y)

Temat(-y)

System finansowania

MSCA-IF-EF-RI - RI – Reintegration panel

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego programu finansowania

Zaproszenie do składania wniosków

(odnośnik otworzy się w nowym oknie) H2020-MSCA-IF-2018

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego zaproszenia

Koordynator

AGENCIA ESTATAL CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS
Wkład UE netto
€ 172 932,48
Koszt całkowity
€ 172 932,48