Umweltfreundliche Biosynthese zur Herstellung von Pharmazeutika
Die Basis aller organischen Chemie ist das Kohlenstoff-Rückgrat: eine Kette von Kohlenstoffatomen (C), die über chemische Bindungen miteinander verknüpft sind, wie beim Rückgrat von Wirbeltieren. An das Rückgrat ist oft auch Wasserstoff (H) gebunden, wie die Arme und Beine eines Körpers. Dies ist jedoch nicht auf vier Bindungen beschränkt. Die daraus entstehenden Verbindungen werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Werden eines oder mehrere dieser Wasserstoffatome durch ein anderes Atom oder eine Kombination (funktionelle Gruppe) ersetzt, entsteht ein neues Molekül mit ähnlichen elektrischen, physikalischen und chemischen Eigenschaften wie die der funktionellen Gruppe. Die metallkatalysierte C-H-Bindung ist von wissenschaftlichem Interesse, da sich daraus hocheffiziente und umweltfreundliche Strategien für die synthetische Chemie ableiten lassen. Sie ebnen den Weg für die Konstruktion von Molekülen, die mit herkömmlichen Methoden nicht hergestellt werden können. Das Projekt CHACT_RHAZ (Metal catalysed C-H bond activation strategies for chemical synthesis & cancer biology) entwickelte eine Methode zur Funktionalisierung von C-H-Bindungen, die ortsselektiv ist und eine schnelle und flexible Synthese biosynthetischer Verbindungen ermöglicht. Daraus wiederum ergeben sich neue Möglichkeiten für Krebstherapien. Eine solche Strategie wurde auf Basis kostengünstiger Kupferkatalysatoren entwickelt. Die Reaktion wurde eingesetzt, um die C-H-Arylierung einer spezifischen Klasse von Molekülen, so genannter Aromaten, zu ermöglichen, und zwar an Stellen, die mit herkömmlichen Methoden nicht zugänglich sind. Die innovative Methode für einen ortsspezifischen Funktionalisierungsprozess eignet sich für die Synthese verschiedenster Verbindungen, die an biologischen Signalwegen beteiligt und daher für die Pharmaindustrie von Interesse sind. Im Zuge dessen entwickelten die Forscher auch eine neue Methode zur C-H-Arylierung ohne Metallkatalysator. Mit dieser Innovation kann die Qualität und Reinheit von Produkten in chemischen Reaktionen verbessert werden, da es oft schwierig ist, nach Reaktionsende die Metalle wieder zu entfernen. CHACT-RHAZ leistete somit einen wichtigen Beitrag zur synthetischen organischen Chemie und zur Produktion biosynthetischer Moleküle, die sich für therapeutische Anwendungen eignen. Die Ergebnisse werden die Wettbewerbsfähigkeit der europäischen Pharmaindustrie stärken und die Lebensqualität europa- und weltweit verbessern.
