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Contenuto archiviato il 2024-06-18

Total Synthesis of Daphlongeranine B

Obiettivo

"The Daphniphyllum alkaloids are a huge family of architecturally complex natural products found in evergreen trees and shrubs native to south-east Asia. To date, more than 200 members have been isolated and structurally characterised; some of them have been shown to possess interesting biological activity, such as cytotoxic- or antioxidative properties. However, not least due to their limited availability – both from natural sources and via chemical total syntheses – the biological functions and pharmacological properties of Daphniphyllum alkaloids have been only poorly studied until now. From an organic chemist`s point of view, members of the Daphniphyllum - family present highly attractive targets for synthetic approaches. Apart from their potential use as drugs or drug candidates, their fascinating, polycyclic skeletons present a vast playground to elaborate innovative synthetic strategies and tactics. Daphlongeranine B was isolated from the fruits of Daphniphyllum longeracemosum in 2007 and was shown to exhibit in vitro platelet aggregation. Its unprecedented hexacyclic core with seven stereogenic centres, three of which are fully substituted, presents a formidable and as yet unmet synthetic challenge. We are proposing the first total synthesis of Daphlongeranine B taking advantage of a series of partly unprecedented, powerful catalyst- and substrate controlled reactions and also cascade sequences. Their application will allow us to construct the target molecule in a nineteen-step route, starting from simple starting materials. Our proposed synthetic strategy features a novel tandem aminomethylation-alkynylation sequence, an unprecedented gold-catalysed 5-endo-dig hydroamination, a diastereoselective epoxidation followed by semipinacol rearrangement and a highly diastereoselective Michael-addition / Pd (0) catalysed vinylation cascade."

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

FP7-PEOPLE-2012-IEF
Vedi altri progetti per questo bando

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

MC-IEF - Intra-European Fellowships (IEF)

Coordinatore

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD
Contributo UE
€ 221 606,40
Indirizzo
WELLINGTON SQUARE UNIVERSITY OFFICES
OX1 2JD Oxford
Regno Unito

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Regione
South East (England) Berkshire, Buckinghamshire and Oxfordshire Oxfordshire
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

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