Opis projektu
Innowacyjne katalizatory przyniosą nowe możliwości w zakresie funkcjonalizacji w przemyśle farmaceutycznym
Naukowcy w dziedzinie chemii syntetycznej stale poszukują sposobów uzyskiwania nowych funkcjonalności, które jednocześnie będą wydajne i zrównoważone. Funkcjonalizacja dokonywana zdalnie, która wykorzystuje reaktywność jednej grupy funkcyjnej cząsteczki w celu wygenerowania reakcji w innej, może przynieść nowe możliwości w tej dziedzinie, ale nadal metoda ta stanowi spore wyzwanie. Szczególnie istotną, ale nadal słabo rozwiniętą techniką jest zdalna funkcjonalizacja alkoholi alifatycznych, która umożliwia pozyskiwanie związków o dużym znaczeniu dla sektora przemysłowego i farmaceutycznego. Zespół finansowanego ze środków UE projektu ALCO2-FUNC łączy w tym celu najnowocześniejsze metody katalizy fotoredoks i katalizy z wykorzystaniem niklu. Reakcje przeprowadzane w umiarkowanych warunkach pozwolą uzyskać wartościowe produkty z prostych i łatwo dostępnych prekursorów, co ma duże znaczenie dla przemysłu farmaceutycznego.
Cel
The ability to introduce functionality into molecules in a regio- and chemoselective selective manner is of primary importance in the construction of high value molecular compounds but still remains a major challenge for synthetic chemists. The utilization of functionalities present in readily available and inexpensive starting materials to direct the introduction of further complexity is an attractive strategy which has become increasingly popular. Despite recent advances, the remote-functionalization of aliphatic alcohols still remains largely underdeveloped. Considering their prevalence in natural products, compounds displaying important biological activities and chemical feedstocks, efforts to address this problem are deemed necessary. ALCO2-FUNC will make use of an easily installed α bromo-silyl tether to direct functionalization at neighbouring sites. The tether will partake in single electron transfer with a suitable nickel catalyst, initiating a directed radical rebound cascade. The merger of (reductive) nickel catalysis with photoredox catalysis will exploit advantages of both disciplines, enabling the development of a divergent strategy by careful control of key catalytic steps. Furthermore, carbon dioxide will be utilized as a C1 synthon to provide a valuable carboxylation strategy. To such end, simple alcohols will be converted to their β-carboxylated counterparts (via regioselective 1,5 hydrogen atom transfer) or remotely-carboxylated (following a nickel chain-walking sequence). Taken together, the synergy between photoredox and nickel catalysis will be employed in ALCO2-FUNC to develop novel synthetic strategies to access high value compounds from simple precursors. The proposed methodology is expected to operate under mild conditions (room temperature, low-energy irradiation) increasing functional group compatibility and setting the basis for the implementation in the late-stage functionalization of advanced pharmaceuticals.
Dziedzina nauki
Program(-y)
Temat(-y)
System finansowania
MSCA-IF-EF-ST - Standard EFKoordynator
43007 Tarragona
Hiszpania