Skip to main content
European Commission logo
polski polski
CORDIS - Wyniki badań wspieranych przez UE
CORDIS

Electrochemical Sulfonylation of Lysine Residues in Continuous Flow Microreactors.

Opis projektu

Mikroreaktor dla nowej metody funkcjonalizacji peptydów stworzy bardziej ekologiczne metody opracowywania leków

Selektywna modyfikacja białek lub peptydów to bardzo powszechna metoda regulowania funkcji białek. Dodawanie grupy sulfonylowej do lizyny, aminokwasu wchodzącego w skład większości białek, cieszy się rosnącym zainteresowaniem w środowiskach naukowych, ponieważ może stać się kluczem do nowych możliwości w zakresie terapii celowanych. Elektrosynteza, szczególnie reakcji redoks obejmujących przekazywanie elektronu pomiędzy cząsteczkami, ponownie znalazła się w centrum zainteresowań jako bardziej ekologiczna metoda syntezy w energochłonnej branży chemicznej. Projekt ELECTROSULF wykorzystuje mikroreaktor przepływowy do oksydacyjnej sulfonylacji lizyny, tworząc nową, ekologiczną metodę funkcjonalizacji peptydów i przyczyniając się do powstania nowych metod opracowywania leków.

Cel

Peptides are important molecules, ubiquitous in biological systems. Their relevance in the pharmaceutical sector is proven by the constant increase which the global market of peptide-based drugs is experiencing in the last years. As a consequence, several methods have been developed to modify peptides (e.g. condensation, cross-coupling, transition-metal catalysis, and photocatalysis), being lysine with its free amine one of the most preferred handles used by chemists to introduce a new moieties, e.g. cytotoxic drugs or fluorescent labels. Several transformations as alkylation, arylation, oxidation, acylation and condensation have been described for lysine. However, it would be very appealing to introduce selectively a sulfonyl group, which would result in the formation of a sulfonamide, a functionality which is widely employed in drugs. Although several oxidative sulfonylations are reported in the literature, their drawbacks motivate me to look for greener synthetic strategies. Electrosynthesis represents an advantageous alternative, which has been re-discovered in the last years also thanks to its employment in continuous-flow microreactors. With the support of this modern technology, it is possible to minimize the difficulties connected to older electrochemical processes (such as mass-transfer limitation, the need of a supporting electrolyte,and the difficult scale-up). ELECTROSULF aims at developing a novel sulfonylation of lysine by electrochemical means with the use of a flow microreactor. The reaction mechanism will be also properly studied. My strong background in organic chemistry together with Prof. Timothy Noël’s expertise in flow processes and reaction miniaturization will guarantee the success of ELECTROSULF, whose achievement will have a great impact on the pharmaceutical sector, paving the path to a new approach for peptide modification.

System finansowania

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Koordynator

TECHNISCHE UNIVERSITEIT EINDHOVEN
Wkład UE netto
€ 175 572,48
Adres
GROENE LOPER 3
5612 AE Eindhoven
Niderlandy

Zobacz na mapie

Region
Zuid-Nederland Noord-Brabant Zuidoost-Noord-Brabant
Rodzaj działalności
Higher or Secondary Education Establishments
Linki
Koszt całkowity
€ 175 572,48