Skip to main content

Enantioselective Isocyanoacetate Addition Reactions under Cooperative Base and Lewis Acid Catalysis

Article Category

Article available in the folowing languages:

Nowe metody uzyskiwania ważnych elementów budulcowych

Finansowany ze środków UE zespół badawczy opracował nowe systemy katalityczne do reakcji ważnych dla chemii syntetycznej. Skuteczne metody wytwarzania cząsteczek biologicznych mogą znaleźć zastosowanie w różnych dziedzinach przemysłu.

Technologie przemysłowe

Kataliza ma podstawowe znaczenie dla chemii przemysłowej, gdyż pozwala skrócić czas wytwarzania produktów. Katalizatory przyspieszają reakcje, nie ulegając przy tym zużyciu, dzięki czemu można je wielokrotnie wykorzystywać. Działają trochę jak swatki, zbliżając do siebie substraty reakcji fizycznie, energetycznie lub jednocześnie fizycznie i energetycznie. Reakcje przyłączania polegają na łączeniu się dwóch lub więcej cząsteczek, stanowiących ważną klasę związków. Kataliza enancjoselektywna z dwoma miejscami wiązania do jednoczesnej aktywacji dwóch substratów (kooperatywna) może wspomagać skuteczność reakcji przy niskich stężeniach katalizatora, co sprawia, że metody takie są poszukiwane przez przemysł. W ramach projektu "Enantioselective isocyanoacetate addition reactions under cooperative base and Lewis acid catalysis" (ENISOCOC) finansowany ze środków UE zespół badawczy opracował nowe katalizatory do konkretnej reakcji przyłączania. Imidazoliny są kluczowymi związkami w wielu związkach aktywnych biologicznie oraz elementami budulcowymi wielu innych. Synteza asymetryczna 2-imidazolin jest przedmiotem licznych badań, szczególnie metodą bezpośrednią. Inaczej jest jednak w przypadku pewnej dużo trudniejszej reakcji, pomimo jej ogromnego potencjału w zakresie wytwarzania wyspecjalizowanych 2-imidazolin. Zespół badał nowy podwójny system katalityczny i jego zdolność w zakresie reaktywności oraz bezwzględnej i względnej stereokontroli w reakcjach, w których nie było to wcześniej możliwe. W szczególności naukowcy badali katalityczną asymetryczną reakcję przyłączania/cyklizacji pronukleofili izocyjanooctanu I przy pomocy ketimin II w celu uzyskania imidazolin III. Szeroko zakrojone prace doświadczalne pozwoliły na ocenę różnych rozpuszczalników, donorów i akceptorów elektronów, warunków reakcji i katalizatorów wstępnych, a także wpływu na wydajność produkcji i enancjoselektywność. W projekcie ENISOCOC z powodzeniem przetestowano skuteczną ogólną metodę syntezy wysoce sfunkcjonalizowanych 2-imidazolin, będących bardzo ważnymi związkami w syntezie wielu cząsteczek aktywnych biologicznie. Reakcje te są bardzo ważne dla dziedziny katalizy. Wyjątkowa metoda wytwarzania cząsteczek biologicznych znajdzie też wiele różnych zastosowań praktycznych.

Słowa kluczowe

Systemy katalityczne, chemia syntetyczna, katalizatory, reakcje przyłączenia, enancjoselektywne, kataliza kooperatywna, imidazoliny, cząsteczki aktywne biologicznie

Znajdź inne artykuły w tej samej dziedzinie zastosowania