Opis projektu
Nowe przydatne cząstki pochodzące z meta-selektywnej aktywacji arenów
Karbonylacyjne protokoły aktywacji meta-węgiel-wodór (C–H) wywodzące się badań nad tlenkiem węgla (CO) w ramach strategii przyjaznych dla środowiska mogą prowadzić do powstania nowych, złożonych i bardzo przydatnych cząsteczek. Inaczej niż acylowanie orto-C–H arenów i heteroarenów oraz acylowanie Friedela–Craftsa, meta-selektywna acylacja C–H arenów pozostaje w zasadzie niezbadana. Finansowany ze środków UE projekt METACYL ma doprowadzić do pierwszej próby acylowania meta-C–H przez łagodną karbonylację arenów. Ta przełomowa reakcja otworzy drogę do selektywnej aktywacji i karbonylacji wiązań meta-C(sp2)–H oraz skutecznej syntezy trudno dostępnych związków organicznych.
Cel
Carbonylative C-H activations can lead to an unprecedented degree of molecular sophistication by combining the atom-economical insertion of CO with the green activation of unreactive C-H bonds. In striking contrast to ortho C-H acylation of arenes and heteroarenes (directing-group strategy) and para C-H ones (Friedel-Crafts chemistry), meta C-H acylations are almost completely unexplored.
This proposal aims at the development of the first example of meta C-H acylation via mild carbonylation of arenes. Pivoting on this breakthrough, it will be possible to accomplish synthetic methods 1) for the efficient synthesis of hardly accessible organic compounds, 2) for the activation and carbonylation of meta C(sp2)-H bonds, 3) by employing transient directing group and 4) demonstrating the application of these protocols under continuous flow conditions.
Dziedzina nauki
Słowa kluczowe
Program(-y)
Temat(-y)
System finansowania
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Koordynator
43121 PARMA
Włochy